1999年香港

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  行政长官：董建华
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  政务司司长：陈方安生
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  财政司司长：曾荫权
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  律政司司长：梁爱诗

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  立法会主席：范徐丽泰

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  终审法院首席法官：李国能

• 1月5日：特区政府决定将于同年9月收回香港海底隧道（红隧）专营权。
• 1月7日：一辆环保署客货车在德士古道天桥逆线与货柜车迎头相撞，5名职员无一生还。[1]
• 1月18日：TVB首播佘诗曼主演剧集《雪山飞狐》，开始了她长达20多年TVB视之路。
• 1月28日：旺角联合广场一盗版光盘店舖被投掷燃烧弹，一死两伤。[2]
• 1月29日：终审法院在「吴嘉玲案」及「陈锦雅案」判决入境事务处处长败诉。[3]

• 2月2日：1辆59X九巴与一辆停泊在路边的泥头车相撞，29人受伤。
• 2月9日：临时市政局否决在香港电影数据馆设李小龙纪念廊。
• 2月14日：屯门大兴邨铁箱腌尸案。
• 2月22日：清晨六时许，一辆九巴都城嘉慕都城11米非空调巴士（S3M53，车牌号码DP889）刚接载完员工后返回青衣车厂时，驶至青衣西路近油站失控，撞向一个灯箱及路中心石壆后向左侧翻，车尾冒烟着火，无人受伤。
• 2月23日：一辆行走86B线的都城嘉慕威曼都城（S3M183，车牌号码EG1923）在大埔公路近积运街与一辆私家车相撞，巴士车长及三名乘客受伤送院。
• 2月24日：大关旅游声明全线结业。
• 2月27日：欢乐天地声明全线结业。

• 3月初：台北市长马英九第二次访问香港[4]
• 3月1日︰香港流动电话全面提供独立可携服务，流动电话号码可携正式实施，客户可以携号转台。
• 3月11日：首两头赠港大熊猫安安和佳佳运抵香港。
• 3月21日︰
  • 一对年约60岁的夫妇被发现倒毙在屋内，身上有多处刀伤，警方事后在旺角登打士街拘捕死者26岁的儿子。
  • 见习女骑师简慧榆在沙田马场堕马意外中伤重不治。

• 4月1日：香港全面禁售含铅电油。
• 4月16日：老翁与继室争执，以折椅袭击吴秀芳后脑，击伤妻子后继而狠下心肠将对方推落街。
• 4月20日：屯门新安街一名黑工被设局谋害。
• 4月21日：飞鹅山撕票案。
• 4月24日：香港地铁将军澳线动工兴建。
• 4月28日：上午九时许，九龙湾观塘道得宝花园对开一辆城巴与两辆九巴相撞，数十人受伤。

• 5月7日：晚上九时许，一辆行走60X线的利兰奥林比安（S3BL293，车牌号码DY9913）在弥敦道近登打士街被尾随一辆私家车撞向车尾，巴士车尾位置凹陷，车上一名乘客报称不适，连同私家车二人一同送院治理。
• 5月10日：一辆往行走3D线的都城嘉慕威曼都城（S3M193，车牌号码EG5358）在蒲岗村道钻石山火葬场巴士站停站时被尾随一辆行走116线的新巴丹尼士三叉戟（1052，车牌号码HX5851）撞向车尾，11人受伤。
• 5月20日：行政长官向国务院提交报告，就居港权案的相关《基本法》条文寻求人大释法。
• 5月30日：青衣站上盖住宅盈翠半岛开售，1,300多个住宅单位即日沽清。[5]

• 5月31日：尖沙咀发生Hello Kitty藏尸案。

• 6月3日：土瓜湾谭公道无头尸案。
• 6月7日：
  • 台风玛姬袭港，天文台悬挂九号风球。
  • 天水围天瑞邨瑞心楼发生五口烧炭命案，死者包括43岁男子、其39岁妻子及三名年龄介乎9至12岁的儿子。案件列为凶杀及自杀案[6]。
• 6月19日：大角咀纸盒藏尸案。
• 6月26日：全国人大常委会就居港权释法，界定内地新移民在香港居住满7年前所生的内地子女没有居港权。
• 6月30日：
  • 黄竹坑邨第五座餐厅绑架案
  • 600多名法律界人士穿黑衣游行，在终审法院门前默哀，抗议人大释法。

• 7月1日：前港澳穿梭快线易名喷射飞航。
• 7月21日：中午十二时许，一辆行走299线的丹尼士巨龙（ADS34，车牌号码GS5431）在大网仔路近大环与一辆渔农署专用的轻型货车相撞，驾驶轻型货车的农务助理死亡，6人受伤。
• 7月23日：赢得了三冠王的曼联球队访港
• 7月24日：曼联以2:0击败南华，并收取了约300万港元戏金[7]。

• 8月6日：晚上九时许，一辆行走112线九巴丹尼士三叉戟（ATR25，车牌号码HW5600）在英皇道天后站对面遭尾随行走106线的新巴同款巴士（1021，车牌号码HW3545）撞向车尾，16人受伤。
• 8月22日：一架以机身编号B-150之MD-11客机飞行的中华航空班机在台风森姆影响之下的恶劣天候中降落香港国际机场时发生意外；着地时机翼触地折断然后全机翻转并发生火警。机上3人死亡，50人重伤。（详见：中华航空642号班机空难）
• 8月28日：
  • 早上八时许，一辆行走63X线的丹尼士巨龙（AD89，车牌号码FH2119）沿弥敦道慢线行驶时撞向前面一辆因准备驶入南京街及等候过路途人而减慢车速的旅游巴士，旅游巴士其后冲上人行道撞向一家电器店，造成11人受伤。
  • 一名女子在鲗鱼涌海逸酒店地盘被68磅油漆铁桶击毙。
• 8月31日：一名男子在元朗明珠楼风车廊酒吧斩而死。

• 9月1日：政府收回香港海底隧道专营权。
• 9月16日：
  • 尖东天桥底花槽藏尸案
  • 台风约克横过大屿山，香港天文台悬挂自1983年后、16年来的首个十号风球，亦是自1884年创立飓风警告以来相隔最久的飓风信号，其中湾仔税务大楼、入境事务大楼及中环广场因风洞效应，导致大量玻璃窗被飓风吹至碎裂。风暴造成2人死亡、近500人受伤，受伤人数是历次风灾中最多。[8]
• 9月22日：深水埗发生一宗谋杀案，案中女报贩何慧霞（霞姐）被三名凶徒乱刀斩死。

• 10月1日：香港庆祝中华人民共和国成立50周年。
• 10月14日：一架九龙巴士49X线巴士于城门隧道公路往荃湾方向, 与货柜车及货车相撞, 37人受伤
• 10月17日：当日有两辆九巴发生意外。第一宗意外发生于清晨6时30分，一辆行走6D线的丹尼士巨龙（S3N110，车牌号码DP4964）在界限街与联合道交界被尾随一辆货车撞向巴士车尾。52岁巴士刘姓车长、货车司机及跟车工人同告轻伤送院治理。第二宗意外发生于早上十一时许，一名报称首次驾驶15A路线的32岁梁姓车长驾驶一辆丹尼士巨龙（ADS136，车牌号码GU8136）沿九龙湾宏照道驶至常悦道交界时并无按原定路线右转，而此路线于常怡道上设有一个巴士站。肇事车长事后怀疑不依交通标志，于宏照道与常怡道交界右转时，与对面线一辆的士迎头相撞，造成9人受伤。
• 10月21日：长洲东堤小筑C座一楼凶杀案
• 10月22日：乐富邨乐泰楼20楼劫杀案

• 11月2日：
  • 晚上九时许，一名曾获颁发安全司机奖的司机，驾驶一辆行走85线的富豪奥林比安（AV378，车牌号码HN8007）时在九龙塘联合道与联福道交界因错误把油门误当脚掣，撞毙一名正在横过马路的女护士后，冲前铲上人行道，扫毁十多呎铁栏后，再冲前约50呎至联合道300号香港国际浸信会教堂，撞毁门闸及花槽后停下。
  • 特首董建华宣布迪士尼乐园落户香港，表示在未来40年会为香港带来1 480亿元的经济收益。[9]
• 11月11日：著名执业律师邓国华被控在寓所内强奸其菲佣。[10]
• 11月16日：上水石湖新村发生警民冲突，村民在连接村口信道的铁桥上浇倒煤油，又以旧家具、旧电器架设路障，以阻止房屋署清拆人员入村，而警方就派出防暴警员到场戒备。警方向村民发射了八枚催泪弹，事件中有10人受轻伤，其中8人为警员。警方最后拘捕了11男3女。
• 11月20日：沙田香粉寮村情杀案。
• 11月22日：港协暨奥委会在香港特区政府的支持下，向亚奥理事会主席表示有兴趣申办2006年亚运会。
• 11月28日：香港举行主权移交后首届区议会选举。
• 11月30日：一名司机驾驶一辆私家车在大埔公路行驶期间打瞌睡，与对面线一辆泥头车及一辆行走86B线的都城嘉慕威曼都城（S3M152，车牌号码EE9760）相撞，巴士车头泵把和鬼面罩损毁，私家车司机受伤被困。

• 12月2日：董建华废除两个民选产生香港市政局、区域市政局[11]，当时香港市政局和区域市政局有自主财政实权及土地使用权[12][13][14]
• 12月11日：男子被杀后被放进元朗大旗岭村的一个高4呎、直径2呎并被灌满英泥的蓝身黑盖胶桶内。
• 12月12日：香港歌手黎明宣布退出香港乐坛颁奖礼。[15]
• 12月16日：临时区域市政局与临时市政局在荔枝角政府合署对出设置「文物时间囊」，收藏了前两局的年报、千禧年活动纪念品和前议员自选物品，并已于2020年12月29日打开。
• 12月18日：沙田沥源邨烧尸案。
• 12月19日：天文台发出有史以来首个寒冷天气警告，市区气温只有摄氏约12度，十多名长者怀疑在冷温下出现并发症死亡。[16]
• 12月28日：红磡阳光广场凶杀案，为踏入千禧年前香港最后一宗命案。
• 12月31日：跑马地马场举行庆祝香港踏入2000年（千禧年）的大型跨年庆典活动——龙腾灯耀庆千禧。

香港小姐

• 冠军：郭羡妮
• 亚军：原子鏸
• 季军：胡杏儿
• 最上镜小姐：郭羡妮
• 国际亲善小姐：郭羡妮
• 最佳男主角：古天乐
• 最佳女主角：宣萱
• 全球华人新秀歌唱大赛香港区选拔赛金咪大奖（冠军）：吴文深
• 最受欢迎男歌手：刘德华
• 最受欢迎女歌手：陈慧琳
• 金曲金奖：《插曲》（歌手：郑秀文）