蔡依林

1980年9月15日，蔡依林出生於臺灣臺北縣新莊市（今新北市新莊區）[11]，出生名蔡宜凌[42]，之後陸續改名蔡宜翎和蔡依翎[43][44]。她有一個姐姐[45]。她的外祖母是臺灣原住民巴布拉族，因此她也擁有四分之一的巴布拉族血統[46]。她國小就讀臺北縣立新莊國民小學[47]，國中就讀臺北縣新莊國民中學[48]，高中就讀臺北市立景美女子高級中學[49]。她在高中的時候曾和同學共同組成一個名叫Twister的樂團[50]，之後也參加過一些歌唱比賽，並獲得了「景美女中椰林之音歌唱比賽」第1名和「中廣全國高中職歌唱比賽」熱門音樂組第2名[51][52]。1998年5月，蔡依林因為要滿足大學申請的課外活動經歷的需要所以參加由MTV中文台和新力音樂共同舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，她憑藉演唱英文歌曲脫穎而出並最終獲得歌唱組第1名[53]。

1999年3月，蔡依林簽約唱片公司環球音樂，並成為環球音樂的年度重點新人[54]。之後，環球音樂為她安排了為期半年的一系列課程，包括每週兩次舞蹈課幫助她提高舞台表演能力、每週兩次化妝課幫助她在趕通告或接受簡單訪問的空檔時自行化妝以及語言訓練課幫助她從容面對媒體等[55]。此外，環球音樂也安排她飛往愛爾蘭和美國等地觀摩國外歌手的現場表演[55]。同年6月，蔡依林憑藉推薦甄試第1名的成績被私立輔仁大學英國語文學系錄取[56]。

1999年7月16日，蔡依林發行首張單曲〈和世界做鄰居〉[57]。同年9月10日，蔡依林發行首張錄音室專輯《1019》[58]。該專輯由小螞蟻、李偲菘、李偉菘共同製作，並將流行音樂和嘻哈、節奏藍調、世界音樂等音樂元素進行融合[59]，展現了她的音樂天賦和多面性[60]。該專輯在臺灣的銷量超過40萬張[59]。

2000年4月26日，蔡依林發行第2張錄音室專輯《Don't Stop》[61]。該專輯由小螞蟻、李偉菘、李偲菘、陳偉共同製作，並將流行音樂和嘻哈、搖滾、雷鬼、節奏藍調等音樂元素進行融合[62]。她在該專輯中的唱功更勝以往[62]，獲得了樂評人的評價：快歌熱力十足、慢歌楚楚動人。同時開啟了將快歌作為主打的音樂路線[63]。該專輯在臺灣的銷量超過50萬張[64]，獲得2000年臺灣年度唱片銷量第6名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第2名[65]，是她出道至今在臺灣銷量最高的一張唱片[50]。同年5月5日，蔡依林發行寫真集《19歲》，該書在臺灣的銷量超過6萬本[66]。

2000年12月22日，蔡依林發行第3張錄音室專輯《Show Your Love》[67]。該專輯由小螞蟻、李偉菘、李偲菘、陳偉、Jae Chong共同製作，專輯音樂風格廣闊，聲音表現越發成熟[68]。該專輯被評價是她在環球音樂時期真正意義上音樂風格相對豐富的一張專輯，快歌和慢歌的比例相當協調[69]。該專輯在臺灣的銷量超過26萬張[69]。2001年9月6日，歌曲〈愛上了一條街〉的MV獲頒2001年MTV音樂錄影帶大獎國際觀眾選擇獎[70]。

同年6月28日，蔡依林發行為動畫電影《失落的帝國》演唱的國語版主題曲〈情不自禁〉[71]。同年7月7日，蔡依林發行第4張錄音室專輯《Lucky Number》[72]。該專輯由小螞蟻、李偲菘、李偉菘、陳偉、黃韻玲共同製作，並將流行音樂和節奏藍調、迪斯可、嘻哈等音樂元素進行融合[71]。該專輯被評價是她在環球音樂時期最為精彩的一張專輯，但同時因為她和經紀公司大聲音樂發生合約糾紛而導致缺乏宣傳[73]。該專輯在臺灣的銷量超過15萬張[73]，獲得2001年臺灣年度唱片銷量前20名[74]。2002年2月18日，蔡依林代表華語流行音樂和MTV電視台董事長兼執行長William Roedy、俄羅斯團體t.A.T.u.共同成為美國《商業週刊》雜誌的封面人物[75]。

2002年7月23日，蔡依林簽約唱片公司新力音樂[76]。同年8月2日，蔡依林發行書籍《假面公主·騎士精神》[77]，該書在臺灣的銷量超過5萬本[78]。2003年3月7日，蔡依林發行第5張錄音室專輯《看我72變》[79]。該專輯由王治平、李偲菘、薛忠銘、周杰倫、黃怡共同製作，將流行音樂和迪斯可、放克、謠曲、嘻哈、英倫搖滾等音樂元素進行融合，並根據她的音質、唱腔、定位、潛能量身打造[80]。該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價是她定位轉型的關鍵性作品，確立了她以舞曲為主導風格的音樂方向[17]。該專輯在臺灣的銷量超過36萬張[81]，在全亞洲的總銷量超過150萬張[82]，獲得2003年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[83]。該專輯入圍第15屆金曲獎最佳流行音樂演唱專輯獎，她憑藉該專輯入圍最佳國語女演唱人獎，鍾興民憑藉歌曲〈布拉格廣場〉入圍最佳編曲人獎[84]，最終鍾興民獲頒最佳編曲人獎[85]。

同月9日，蔡依林主演的電視劇《Hi 上班女郎》在中視首播[86]。同年4月10日，蔡依林發行為電影《我的失憶男友》演唱的主題曲〈愛的天使〉、插曲〈我很怕黑〉和〈你為何〉[87]。同年6月14日，蔡依林在私立輔仁大學畢業並獲得英國語文學系學士學位[88]。同年9月10日，蔡依林發行為電影《天地英雄》演唱的主題曲〈海市蜃樓〉[89]。同月15日，蔡依林為Madonna翻譯書籍《The English Roses》，之後她也為Madonna翻譯了其他五本書籍[90]。

2004年2月27日，蔡依林發行第6張錄音室專輯《城堡》[91]。該專輯由王治平、李偲菘、周杰倫、薛忠銘、黃怡、鍾佐鴻共同製作，音樂風格包羅萬象，並將流行音樂和嘻哈、拉丁、香頌、重金屬、英倫搖滾等音樂元素進行融合[92]。該專輯獲得了樂評人的廣泛好評，被評價鞏固了她在華語樂壇的成功發展趨勢[93]。該專輯在臺灣的銷量超過30萬張[94]，在全亞洲的總銷量超過150萬張[95]，獲得2004年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[96]。

同年8月7日，蔡依林在中國上海市虹口足球場展開首輪巡演「J1世界巡迴演唱會」[97]。該巡演歷時一年零九個月在全球7座城市共舉辦8場次[98]。同年11月12日，蔡依林發行合輯《J9 新歌+Party精選》[99]。2005年2月8日，蔡依林參加「中國中央電視台春節聯歡晚會」，並演唱歌曲〈愛情三十六計〉[100]。同年3月9日，蔡依林發行書籍《Jolin的24堂英文日記課》[101]，該書在臺灣的銷量超過12萬本[102]。

2005年4月25日，蔡依林發行第7張錄音室專輯《J-Game》[103]。該專輯由薛忠銘、周佳佑、王治平、阿弟仔共同製作，並將流行音樂和嘻哈、電子、迪斯可、中國風等音樂元素進行融合[104]。該專輯獲得了樂評人好壞參半的評價，被評價順應潮流和追求極致[105]，但定位模糊和缺乏個性[106]。該專輯在臺灣的銷量超過26萬張[107]，在全亞洲的總銷量超過120萬張[108]，獲得2005年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[109]。同年9月23日，蔡依林發行現場影音專輯《J1演唱會 影音全記錄》[110]。同月28日，羅志祥發行和蔡依林共同演唱的單曲〈真命天子〉[111]。同年12月30日，蔡依林發行書籍《Jolin的6場單字派對》[112]，該書在臺灣的銷量超過15萬本[102]。

蔡依林出席「2006年MTV亞洲大獎」

2006年2月16日，蔡依林簽約唱片公司百代音樂[113]。同年5月5日，新力博德曼為蔡依林發行精選輯《J-Top 冠軍精選》[114]。該專輯在臺灣的銷量超過10萬張，獲得2006年臺灣年度唱片銷量第5名[115]。同月12日，蔡依林發行第8張錄音室專輯《舞孃》[116]。該專輯由阿弟仔、李偉菘、李偲菘、馬毓芬、詹宇豪、黃立行共同製作，以流行和電音為基礎，音樂風格相當多元，流暢俐落的旋律和琅琅上口的歌詞令人印象深刻，動感十足的舞曲和奪目難忘的舞蹈掀起話題討論[117][118]。該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價內容豐富和製作精緻[119][120]，具備極高的可聽性和流行性[121]，奠定了蔡依林在華語樂壇的唱跳歌手地位[2][3]。該專輯在臺灣的銷量超過30萬張[119]，在全亞洲的總銷量超過250萬張[122]，獲得2006年臺灣年度唱片銷量第1名[115]。該專輯入圍第18屆金曲獎最佳國語專輯獎，她憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，阿弟仔憑藉歌曲〈舞孃〉入圍最佳單曲製作人獎[123]，最終她獲頒最佳國語女歌手獎和觀眾票選最受歡迎女（團體）歌手獎[124][125]。

同年9月15日，蔡依林在香港紅磡體育館展開第2輪巡演「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」[126]。該巡演歷時兩年半在全球20座城市共舉辦28場次，觀眾人數約50萬，票房收入約新臺幣10億元[127]。同月29日，蔡依林發行合輯《唯舞獨尊 演唱會鮮聽版&混音》[128]。其中，歌曲〈今天妳要嫁給我〉獲頒第18屆金曲獎最佳年度歌曲獎[125]。2007年2月17日，蔡依林參加「中國中央電視台春節聯歡晚會」，並和陶喆共同演唱歌曲〈今天妳要嫁給我〉[129]。同年6月8日，蔡依林發行現場影音專輯暨紀錄片《地才》[130]，該專輯在臺灣的銷量超過12萬張[131]。

2007年9月21日，蔡依林發行第9張錄音室專輯《特務J》[132]。該專輯由Lars Quang、Nik Quang、RnG、阿弟仔、李偉菘、林邁可、馬毓芬、薛忠銘共同製作[133]。該專輯搭配同名電影發行，該片由張時霖、賴偉康、鄺盛共同執導，並邀請金載沅、馮德倫、吳嘉龍參與出演三位男主角[134]。該專輯獲得了樂評人好壞參半的評價，被評價保持了她一貫大膽嘗試的作風和多元化的音樂風格[135]，但缺乏新鮮感和旋律性[136]。該專輯在臺灣的銷量超過20萬張[131]，在全亞洲的總銷量超過300萬張[137]，獲得2007年臺灣年度唱片銷量第1名[131]。阿弟仔憑藉歌曲〈特務J〉獲頒第19屆金曲獎最佳單曲製作人獎，小安憑藉該歌曲獲頒最佳編曲人獎[138]。

同年11月21日，Kylie Minogue發行和蔡依林共同演唱的單曲〈In My Arms〉[139]。2008年7月18日，蔡依林獲頒中華民國行政院勞動委員會彩蝶獎彩蝶指標獎，褒獎她在演藝界的傑出表現[140]。同年10月31日，蔡依林發行翻唱專輯《愛的練習語》[141]。該專輯搭配同名書籍發行，收錄了她翻唱的十首英文歌曲，由馬毓芬、李偲菘、Jim Lee、畢國勇、李偉菘、阿弟仔共同製作[142]。該專輯原計劃在同年3月7日發行，因受大中華區百代音樂內部人事變動和股份收購等因素的影響而延遲發行[143][144][145]。該專輯未獲得樂評人的廣泛好評，被評價製作缺乏新意和原曲過於經典[146][147]。該專輯在臺灣的銷量超過3萬張[148]，獲得2008年臺灣年度西洋唱片銷量第1名[149]。

2008年12月16日，蔡依林簽約唱片公司華納音樂[150]。2009年3月27日，蔡依林發行第10張原創錄音室專輯《花蝴蝶》[151]。該專輯由阿弟仔、李偉菘、李偲菘、馬毓芬共同製作[152]。該專輯未獲得樂評人的廣泛好評，被評價欠缺驚喜、誠意和突破[153]。該專輯在臺灣的預購量超過12萬張，是臺灣史上預購量最高的唱片[154]。該專輯在臺灣的銷量超過13萬張[155]，在全亞洲的總銷量超過100萬張[156]，獲得2009年臺灣年度唱片銷量第1名[157]。同月28日，蔡依林在臺灣新竹市中華大學展開「花蝴蝶校園巡迴演唱會」[158]。該巡演原計劃共舉辦10場次，因她舊傷復發，舉辦完4場之後決定取消其餘場次[159]。同年10月9日，蔡依林發行現場影音專輯《單身情歌·萬人舞台 2009特別紀念版》[160]。同月15日，蔡依林和葛福鴻共同成立公司凌時差，專門經營她的藝人經紀、音樂製作及音樂版權、演唱會主辦及版權、國際歌友會會員招募等事宜[19]。2010年4月27日，蔡依林發行為中國2010年上海世界博覽會臺灣館演唱的主題曲〈台灣的心跳聲〉[161]。

2010年8月13日，蔡依林發行第11張原創錄音室專輯《Myself》[162]。該專輯由小安、阿弟仔、馬毓芬共同製作[163]，專輯以派對為概念[164]，舞曲在整張專輯中的比重中佔有九成[165]。該專輯獲得了樂評人好壞參半的評價，被評價是華語舞曲專輯的新標桿[166]，但存在商業性和音樂性之間的失衡[167]。該專輯在臺灣的銷量超過6.5萬張，獲得2010年臺灣年度唱片銷量第4名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[168]。歌曲〈美人計〉的MV入圍第22屆金曲獎最佳音樂錄影帶獎[169]。同年12月24日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第3輪巡演「Myself世界巡迴演唱會」[170]。該巡演歷時兩年零四個月在全球31座城市共舉辦35場次，觀眾人數約60萬，票房收入約新臺幣15億元[171]。2011年7月12日，蔡依林發行書籍《養瘦》[172]，該書在臺灣的銷量超過12萬本[173]。

2012年9月14日，蔡依林發行第12張原創錄音室專輯《Muse》[174]。該專輯由林邁可、許哲珮、林俊傑、蔡健雅共同製作[175]，專輯將流行音樂和流行藝術結合[176]，音樂風格橫跨主流音樂和獨立音樂[13]。該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價是流行音樂專輯的典範，主題明確且有快有慢[177]。該專輯在臺灣的銷量超過9.5萬張，獲得2012年臺灣年度唱片銷量第3名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[178]。該專輯入圍第24屆金曲獎最佳國語專輯獎，歌曲〈大藝術家〉及其MV分別入圍最佳年度歌曲獎和最佳音樂錄影帶獎，她憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎[179]，最終歌曲〈大藝術家〉獲頒最佳年度歌曲獎[180]。

2013年1月16日，蔡依林代表臺灣歌手出席在法國坎城舉辦的「MIDEM國際唱片展」[181]。同年10月19日，蔡依林發行現場影音專輯《Myself世界巡迴演唱會 台北安可場》[182]。2014年5月19日，蔡依林發行為「2014年世界盃足球賽」演唱的歌曲〈Now Is the Time〉，並收錄在全球實體發行的群星合輯《Pepsi Beats of the Beautiful Game》中[183]。同年6月13日，蔡依林發行為電影《小時代3：刺金時代》演唱的主題曲〈萬花瞳〉[184]。同年8月27日，蔡依林發行為百事天貓「一塊變土豪」活動演唱的主題曲〈渴望就一塊〉[185]。同年10月31日，蔡依林開始擔任中國中央電視台綜藝頻道綜藝節目《中國正在聽》的評審[186]，該節目在同年12月30日結束[187]。

2014年11月15日，蔡依林發行第13張原創錄音室專輯《呸》[188]。該專輯由陳星翰、小安、鍾成虎、林俊傑、林邁可共同製作[189]，專輯跳脫以往華語專輯框架[190]，音樂飽滿豐富且主題包羅萬象[25]。該專輯獲得了音樂人的廣泛好評，被評價令世界知道了華語舞曲的高標準[26]。該專輯在臺灣的銷量超過8.5萬張[191]，獲得2014年臺灣年度唱片銷量第4名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[192]。該專輯共入圍金曲獎10項，是史上入圍金曲獎最多的專輯之一[193]，其中專輯入圍最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，歌曲〈Play我呸〉入圍最佳年度歌曲獎，歌曲〈Play我呸〉、〈不一樣又怎樣〉和〈I'm Not Yours〉的MV均入圍最佳音樂錄影帶獎，倪子岡和陳星翰憑藉歌曲〈Play我呸〉入圍最佳編曲人獎，陳星翰和小安分別憑藉歌曲〈Play我呸〉和〈唇語〉入圍最佳單曲製作人獎，聶永真憑藉該專輯入圍最佳專輯包裝獎[194][195]。最終，該專輯獲頒最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，小安憑藉歌曲〈唇語〉獲頒最佳單曲製作人獎[196]。

2015年5月22日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第4輪巡演「Play世界巡迴演唱會」[197]。該巡演歷時一年零兩個月在全球23座城市共舉辦34場次，觀眾人數約60萬，票房收入約新臺幣15億元[98]。同年12月2日，蔡依林獲頒2015年Mnet亞洲音樂大獎最佳亞洲藝人獎[198]。2016年2月26日，蔡依林為動畫電影《動物方城市》臺灣中文版中的哈茱蒂一角配音，該片是蔡依林的首部配音作品[199]。同年9月30日，Alesso發行和蔡依林合作的單曲〈I Wanna Know〉[200]。同年10月31日，陳星翰發行和蔡依林合作的單曲〈戀我癖〉[201]。2017年5月12日，蔡依林發行為大愛電視「1+1 你加我」活動演唱的主題曲〈讓愛傳出去〉[202]。同年6月20日，Hardwell發行和蔡依林合作的單曲〈We Are One〉[203]。同年11月20日，蔡依林發行為動畫電影《幸福路上》演唱的主題曲〈幸福路上〉[204]。同年12月29日，蔡依林發行為電影《捉妖記2》演唱的主題曲〈什麼什麼〉[205]。2018年1月30日，蔡依林發行現場影音專輯《Play世界巡迴演唱會》[206]。同年6月12日，蔡依林發行為網路遊戲《地下城和勇士》演唱的十週年主題曲〈我對我〉[207]。

2018年12月26日，蔡依林發行第14張原創錄音室專輯《Ugly Beauty》[208]。該專輯由陳星翰、剃刀蔣、陳君豪、Øzi、蔡依林共同製作[209]，並將流行音樂和雷鬼、電子、嘻哈等音樂元素進行融合[210]。該專輯回歸歌手本人內心層面，以打破世俗審美標準和探討內在心理兩極為主題[27]。該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價專輯概念完整統一[211]，演唱狀態自在寫意[212]，製作精緻有餘位居華語領先[29]。該專輯獲得2019年臺灣年度唱片銷量第1名[35]。截至2023年8月13日，該專輯在中國大陸的數位唱片銷量超過85萬張[213]，獲得中國大陸史上港台女歌手數位唱片銷量第1名[214]，她也憑藉該專輯成為中國大陸史上數位唱片銷量港台女歌手第1名[215]。該專輯共入圍金曲獎8項，其中專輯入圍年度專輯獎、最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，歌曲〈玫瑰少年〉入圍年度歌曲獎，歌曲〈怪美的〉和〈紅衣女孩〉的MV均入圍最佳音樂錄影帶獎，她憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，陳星翰和她憑藉歌曲〈怪美的〉入圍最佳單曲製作人獎[216][217]。最終，該專輯獲頒年度專輯獎，歌曲〈玫瑰少年〉獲頒年度歌曲獎[218]。

2019年1月21日，蔡依林開始擔任愛奇藝綜藝節目《青春有你》的舞蹈導師[219]，該節目在同年4月6日結束[220]。同月24日，蔡依林發行和劉宇寧、抖音達人為抖音短視頻共同演唱的單曲〈新年抖來咪〉[221]。同年11月1日，蔡依林發行和王俊凱共同演唱的單曲〈心引力〉[222]。同年12月30日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第5輪巡演「Ugly Beauty世界巡迴演唱會」[223]。2020年4月3日，蔡依林發行和陳奕迅共同演唱的單曲〈Fight as One〉[224]。同年11月22日，蔡依林發行為電視劇《狼殿下》演唱的片頭曲〈我是誰〉、片尾曲〈倒流〉和插曲〈對立面〉[225]。2021年3月21日，蔡依林發行和R3hab合作的單曲〈Stars Align〉[226]。同年10月21日，蔡依林發行和Steve Aoki合作、和MAX共同演唱的單曲〈Equal in the Darkness〉[227]。2022年12月9日，蔡依林發行為電影《關於我和鬼變成家人的那件事》演唱的主題曲〈親愛的對象〉[228]。該歌曲入圍第60屆金馬獎最佳原創電影歌曲[229]。2023年10月31日，蔡依林發行為網路劇《此時此刻》演唱的主題曲〈Someday, Somewhere〉[230]。同年11月20日，蔡依林發行為臺灣麥當勞演唱的40週年主題曲〈Oh La La La〉[231]。

蔡依林曾表示她在2004年展開的「J1世界巡迴演唱會」的開場瑜伽表演是受到同年Madonna在她的「Re-Invention World Tour」的開場瑜伽表演的啟發，而她也在2010年專輯《Myself》中的歌曲〈美人計〉的MV中演繹Madonna發揚的Vogue舞[232]。

蔡依林曾數次表示Madonna、Whitney Houston、Mariah Carey和Destiny's Child對於她的演藝事業有著深遠的影響。1998年5月，蔡依林參加歌唱比賽節目《新聲卡位戰》獲得冠軍，而她在比賽時就曾選用過Whitney Houston和Mariah Carey的歌曲進行演繹[233]。她坦言這兩位歌手在她的學生時期對於她有很大的影響[234]，她表示：「我從小就很喜歡聽音樂，那時候經常聽錄音帶跟收音機。當時西洋樂很流行，我喜歡Whitney Houston，就經常錄下自己模仿她唱歌的聲音。之後藉著參加歌唱比賽，以歌手身份出道。[31]」此外，她聲稱能唱能跳的Destiny's Child也對於她有很大的啟發[234]，她表示：「我好佩服她們（Destiny's Child），舞蹈跟歌唱都是真功夫。[235]」

蔡依林表示自從注意到Madonna練得滿是肌肉之後便開始成為她的粉絲[236]，她表示：「我希望未來自己做個舞台型的藝人，像瑪丹娜一樣，不管在音樂、舞台、舞蹈和服裝上，都能引領流行，她是我想要達到的演藝目標。[232]」舞蹈老師張勝豐曾回憶蔡依林曾很認真地觀察Madonna的舞台表演，蔡依林表示：「她（Madonna）很少跳排舞，但她的每個動作很有力，那就是我想達成的舞台演出。」她也表示：「瑪丹娜一直是我很敬仰的藝人，她很多東西都很創新，即便在當下她所做的作品受到很多大家輿論的攻擊，但是現在回頭看還是覺得她的東西是非常的驚人的。[237]」因此，蔡依林一直嘗試將西方最流行的舞曲元素引進華語樂壇，她認為「在做流行音樂時，應該要去引領大家接受新的曲風、新的元素，挑戰既有概念。[26]」此外，蔡依林也曾提及Kylie Minogue[238]、Britney Spears[239]、Janet Jackson[240]及Lady Gaga等人都是值得她學習的對象[241]。

蔡依林一直不斷嘗試不同的音樂風格和加入個人的音樂想法[7][242]，她表示：「在挑戰各種風格之餘，去鑽研如何詮釋、並以自己的色彩展現出來。[31]」她的音樂風格以流行舞曲為主[14]，她認為「每個歌手都要建立自己的品牌及特色，或許我在抒情歌沒有太多代表作，但舞曲就是我最擅長的。[26]」1999年首張專輯《1019》以抒情歌為主[243]，同時也收錄了節奏藍調風格的歌曲〈Because of You〉和嘻哈風格的歌曲〈上街〉[60]。2000年專輯《Don't Stop》在上張專輯曲風的基礎上加入了搖滾和雷鬼等音樂元素，並開始將〈Don't Stop〉和〈You Gotta Know〉這類快歌作為主打[63]。之後的兩張專輯《Show Your Love》和《Lucky Number》以節奏藍調和嘻哈為主調，也融合了迪斯可等音樂元素[69][73]。

2003年專輯《看我72變》融合了迪斯可、放克、嘻哈、搖滾、節奏藍調等音樂元素[80]，該專輯被認為是她的第一次音樂轉型[14]，確立了以舞曲為主導風格的音樂方向[17]。2004年專輯《城堡》在延續了上張專輯曲風的同時[94]，收錄了融合重金屬音樂元素的歌曲〈愛情三十六計〉和〈第一優先〉以及香頌風格的歌曲〈Love Love Love〉[92]。2005年專輯《J-Game》中的多首舞曲很大程度地受到了電子音樂的影響，除了保留上兩張專輯中的迪斯可和嘻哈等音樂元素之外[107]，歌曲〈獨佔神話〉融合嘻哈和中國風[104]。2006年專輯《舞孃》以流行和電音為基底[117]，專輯同名歌曲展露了濃厚的異國風情，也收錄了電子搖滾風格的歌曲〈乖乖牌〉[16]。2007年專輯《特務J》以歐陸舞曲為主調，除了延用迪斯可和嘻哈等音樂元素[131]，也收錄了搖擺樂風格的歌曲〈怕什麼〉[133]。

2009年專輯《花蝴蝶》涉足合成器流行音樂[244]。2010年專輯《Myself》以浩室舞曲為核心[245]，也收錄了融合城市當代音樂元素的節奏藍調歌曲〈無言以對〉[163]。2012年專輯《Muse》以流行為基調，音樂風格橫跨主流音樂和獨立音樂，整體的音樂氣質已經和她之前的專輯所呈現的音樂氣質存在很大的不同[13][246]，而歌曲〈迷幻〉、〈Dr. Jolin〉和〈Beast〉分別受到了出神音樂、漸進浩室和鐵克諾音樂的影響[245]。2014年專輯《呸》很大程度地受到了陷阱音樂和迴響貝斯等電子舞曲音樂元素的影響[245]，而歌曲〈第二性〉融合噪音搖滾和另類舞曲，歌曲〈Miss Trouble〉融合歌劇[247]。2018年專輯《Ugly Beauty》融合了雷鬼、電子、嘻哈等音樂元素[210]，也收錄了融合哥德搖滾的歌曲〈惡之必要〉和融合靈魂樂的歌曲〈如果我沒有傷口〉[248]。

蔡依林以演唱次女高音聲部為主[249]，她的聲線相當具有辨識度[250]，但她自出道以來常被評價唱功較弱[251]，包括存在聲線單薄、音域有限等問題[252]。王治平曾表示：「（蔡依林）唱功很一般，好在咬字有特色。[253]」蔡依林參加歌唱比賽《新聲卡位戰》獲得歌唱組冠軍而出道，評審陳玉貞表示：「她（蔡依林）真的是一個天生的歌手，她在靠她的天賦唱歌。[254]」搜狐娛樂表示：「蔡依林近年的音樂作品不斷得到新的認可。此外在唱功方面，也能聽到她實實在在的本質提升——在《Muse》、《呸》兩張成功的專輯中，人們就已不再只讚許她的曲風了，她的演唱得到了新關注，在抒情曲乃至電音舞曲中的唱腔與演唱方式，都有了積蓄升華的新蛻變。[23]」騰訊娛樂的曲貳指出蔡依林的唱功常被誤會，並認為「蔡依林擁有頂尖氣息和高音技巧，跳完全場氣息仍如履平地的歌手，當下也數不出幾個來。[255]」

蔡依林曾4次入圍金曲獎最佳華語女歌手獎[256]，她更憑藉2006年專輯《舞孃》獲頒該獎項[257]，此次是她首次獲得金曲獎的高度認可[258]，但同時也有部分民眾質疑她的演唱實力是否擁有獲獎的資格[259]。第18屆金曲獎的評審團總召劉亞文回應蔡依林是勝在她的全方位特質，並表示：「蔡依林以聰明靈巧、唱作俱佳的表演一路領先，尤其她《舞孃》專輯十分豐富，讓她擺脫藝人束縛，成為真正的歌手。[258]」蔡依林憑藉2014年專輯《呸》共入圍金曲獎10項，但卻未入圍最佳華語女歌手獎，原因是有評審提出該專輯存在嚴重的電腦修音情況，從而影響了其他評審的投票態度[260]。對此，蔡依林的經紀人王永良回應：「蔡依林不是靠電腦修音唱歌的歌手，歡迎來聽一次她的現場表演，我對她的實力有信心。[260]」DJ鄭開來表示不認為電腦修音存在問題，並認為「唱片就是要創造很獨特的聲音。[260]」2017年，蔡依林在第54屆金馬獎上表演組曲節目《時代歌後·幸福記憶》，她在演唱第一首歌曲〈甜蜜蜜〉的時候出現了走音的狀況[261]，之後也因為一連串的歌曲均以低音為主，令到平時擅長中高音的她整體表現不佳[249]，此次表演受到不少民眾的討論和批評，對此她也大方承認表演失誤[262]。

蔡依林對於音樂錄影帶有著很高的品質追求，在兼顧商業努力的同時創造出了具備創意和美學價值的內容[263]。根據Apple Music的說法：「一直走在時尚尖端的她，MV裡不乏百變造型，時而繽紛，時而前衛，令人目不暇給。她的MV偶爾帶有異國色彩，從〈布拉格廣場〉的哥德式建築，到〈騎士精神〉的暹羅風情，徬彿大家一起環遊世界。近年來，蔡依林透過歌曲歌頌多元，更以MV直觀地呈現音樂深度：《不一樣又怎樣》改編自真實故事，透過同性婚禮，深入探討多元成家議題；〈怪美的〉則以荒誕的情節和造型，控訴僵化的審美觀。[264]」《新京報》的優作表示：「在MV的拍攝中，她也幾乎在每一張專輯中都有所突破。雖然也不是沒有那種傳統的，以展示歌手形象爲主要訴求的MV。但同時，像是〈Play我呸〉、〈玫瑰少年〉和〈紅衣女孩〉這樣具有強烈風格的音樂錄影帶也是層出不窮，而且她的作品也在隨著每一張專輯而進化。[263]」

蔡依林的音樂錄影帶曾獲得國內外專業獎項的品質肯定。歌曲〈美人計〉、〈大藝術家〉、〈Play我呸〉、〈I'm Not Yours〉、〈怪美的〉和〈紅衣女孩〉的MV均入圍過金曲獎最佳MV獎[265]，而歌曲〈大藝術家〉、〈Play我呸〉、〈I'm Not Yours〉和〈怪美的〉的MV也均獲頒金點設計獎[266]。此外，歌曲〈大藝術家〉的MV曾獲頒國際設計大獎視覺設計銅獎[267]。美國《時代》雜誌曾指出歌曲〈Play我呸〉的MV「可能是2014年最棒的流行音樂錄影帶」[268][269]，該MV也曾獲頒紅點設計大獎視覺傳達設計獎[270]。歌曲〈甜秘密〉的MV曾獲頒泰利獎最佳音樂錄影帶金獎[271]。