双糖

双糖英语:,亦称为二糖)是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的一种碳水化合物[1]双糖和单糖一样可溶于水。常见的双糖有蔗糖乳糖[2]麦芽糖等。蔗糖是由葡萄糖果糖组成,乳糖是由葡萄糖和半乳糖组成,麦芽糖则是由两分子的葡萄糖所组成。

蔗糖是由葡萄糖分子和果糖分子的缩合反应形成的双糖

蔗糖乳糖麦芽糖是最常见的双糖类型,它们每一分子中都有12个碳原子,其分子式都是C12H22O11,互为同分异构体[3]

双糖是由两个单糖分子经缩合反应除去一个分子所形成。双糖的分解需在一类称为双糖酶酵素之协助下进行,会水解形成两个单糖分子。分解一分子的双糖会消耗一个水分子,合成一分子双糖则会发布一个水分子。以上反应对生物体的新陈代谢至关重要。每种双糖都会在对应的双糖酶(如蔗糖酶乳糖酶麦芽糖酶等)的协助作用下分解。

分类

  • 还原糖:若两分子单糖结合后所形成的双糖分子之结构仍具有一个游离的半缩醛羟基,在碱性溶液中具有还原性,则该双糖属于还原糖,例如乳糖麦芽糖纤维二糖等。还原糖可使用斐林试剂进行检测,会生成砖红色沉淀。[4]
  • 非还原糖:非还原糖的分子结构中没有游离的半缩醛羟基,因此不具还原性。常见的例子有蔗糖海藻糖等。与还原糖相比,非还原糖的化学反应性较低,因此在生物体保存糖类时其较高的稳定性可能为一优势。[5][6]

特性

糖苷键可以由单糖上的任何氢氧基形成,所以即使合成双糖的两个单糖是同一种(如葡萄糖),若形成糖苷键的位置不同,所形成的双糖也有着不同的物理与化学特性。

根据组成双糖的单糖成分之不同,双糖可能为结晶状或黏稠的浆状,有些为水溶性,有些具有甜味。

常见的双糖

双糖单元1单元2糖苷键形式
蔗糖葡萄糖果糖α(1→2)β
乳糖半乳糖葡萄糖β(1→4)
麦芽糖葡萄糖葡萄糖α(1→4)
海藻糖葡萄糖葡萄糖α(1→1)α
纤维二糖葡萄糖葡萄糖β(1→4)
几丁二糖葡萄糖胺葡萄糖胺β(1→4)

麦芽糖、纤维二糖和几丁二糖分别是淀粉纤维素几丁质等三种多糖的水解产物。

除了以上自然界中常见的双糖种类外,其他较少见的双糖还包括:[7]

双糖组成单元糖苷键形式
曲二糖两个葡萄糖单体α(1→2)[8]
黑曲霉糖两个葡萄糖单体α(1→3)
异麦芽糖两个葡萄糖单体α(1→6)
异海藻糖两个葡萄糖单体β(1→1)β
新海藻糖两个葡萄糖单体α(1→1)β[9]
槐糖两个葡萄糖单体β(1→2)
昆布二糖两个葡萄糖单体β(1→3)
龙胆二糖两个葡萄糖单体β(1→6)
海藻酮一个葡萄糖单体和一个果糖单体α(1→1)
松二糖一个葡萄糖单体和一个果糖单体α(1→3)
麦芽酮一个葡萄糖单体和一个果糖单体α(1→4)
白菌二糖一个葡萄糖单体和一个果糖单体α(1→5)
异麦芽酮一个葡萄糖单体和一个果糖单体α(1→6)
龙胆二酮一个葡萄糖单体和一个果糖单体β(1→6)
甘露二糖两个甘露糖单体可能为α(1→2)、α(1→3)、α(1→4)或α(1→6)
蜜二糖一个半乳糖单体和一个葡萄糖单体α(1→6)
异乳糖一个半乳糖单体和一个葡萄糖单体β(1→6)
车前二糖一个半乳糖单体和一个果糖单体α(1→6)
乳果糖一个半乳糖单体和一个果糖单体β(1→4)
新橙皮糖一个鼠李糖单体和一个葡萄糖单体α(1→2)
芸香糖一个鼠李糖单体和一个葡萄糖单体α(1→6)
芸香酮一个鼠李糖单体和一个果糖单体β(1→6)
木二糖两个木糖单体β(1→4)
接骨木二糖一个木糖单体和一个葡萄糖单体β(1→2)β
荚豆二糖一个阿拉伯糖单体和一个葡萄糖单体α(1→6)

参见

参考资料

  1. . [2015-07-18]. (原始内容存档于2020-07-13).
  2. 国际纯化学和应用化学联合会化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006) "disaccharides"。doi:10.1351/goldbook.D01776
  3. . : 59. ISBN 9810190964.
  4. Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka. . Chemistry Teacher International. 2019. doi:10.1515/cti-2019-0008可免费查阅 (英语).
  5. . chem.qmul.ac.uk. [2010-07-21]. (原始内容存档于2017-08-26).
  6. . University of Virginia Faculty and Lab Site. [2008-01-29]. (原始内容存档于2018-11-18).
  7. Parrish, F.W.; Hahn, W.B.; Mandels, G.R. . J. Bacteriol. (American Society for Microbiology). July 1968, 96 (1): 227–233. PMC 252277可免费查阅. PMID 5690932. doi:10.1128/JB.96.1.227-233.1968可免费查阅.
  8. Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K. . Nature. November 1957, 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Natur.180..985M. PMID 13483573. doi:10.1038/180985a0可免费查阅.
  9. T. Taga; Y. Miwa; Z. Min. . Acta Crystallogr. C. 1997, 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693.
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