雙醣

雙醣英語:,亦称为二醣)是由兩個單醣分子通過醣苷鍵連接而成的一種碳水化合物[1]雙醣和單醣一样可溶于水。常見的雙糖有蔗糖乳糖[2]麥芽糖等。蔗糖是由葡萄糖果糖組成,乳糖是由葡萄糖和半乳糖組成,麥芽糖則是由兩分子的葡萄糖所組成。

蔗糖是由葡萄糖分子和果糖分子的縮合反應形成的雙糖

蔗糖乳糖麥芽糖是最常见的双糖类型,它们每一分子中都有12个碳原子,其分子式都是C12H22O11,互为同分异构体[3]

雙醣是由兩個單醣分子經縮合反應除去一個分子所形成。雙醣的分解需在一類稱為雙醣酶酵素之協助下進行,會水解形成兩個單醣分子。分解一分子的雙醣會消耗一個水分子,合成一分子雙醣則會釋出一個水分子。以上反應對生物體的新陳代謝至關重要。每種雙醣都會在對應的雙醣酶(如蔗糖酶乳糖酶麥芽糖酶等)的協助作用下分解。

分類

  • 還原醣:若兩分子單醣結合後所形成的雙醣分子之結構仍具有一個游離的半縮醛羥基,在鹼性溶液中具有還原性,則該雙醣屬於還原醣,例如乳糖麥芽糖纖維二糖等。還原醣可使用斐林試劑進行檢測,會生成磚紅色沉澱。[4]
  • 非還原醣:非還原醣的分子結構中沒有游離的半縮醛羥基,因此不具還原性。常見的例子有蔗糖海藻糖等。與還原醣相比,非還原醣的化學反應性較低,因此在生物體儲存醣類時其較高的穩定性可能為一優勢。[5][6]

特性

醣苷鍵可以由單醣上的任何氫氧基形成,所以即使合成雙醣的兩個單醣是同一種(如葡萄糖),若形成醣苷鍵的位置不同,所形成的雙醣也有著不同的物理與化學特性。

根據組成雙醣的單醣成分之不同,雙醣可能為結晶狀或黏稠的漿狀,有些為水溶性,有些具有甜味。

常見的雙醣

雙醣單元1單元2醣苷鍵形式
蔗糖葡萄糖果糖α(1→2)β
乳糖半乳糖葡萄糖β(1→4)
麥芽糖葡萄糖葡萄糖α(1→4)
海藻糖葡萄糖葡萄糖α(1→1)α
纖維二糖葡萄糖葡萄糖β(1→4)
幾丁二糖葡萄糖胺葡萄糖胺β(1→4)

麥芽糖、纖維二糖和幾丁二糖分別是澱粉纖維素幾丁質等三種多醣的水解產物。

除了以上自然界中常見的雙醣種類外,其他較少見的雙醣還包括:[7]

雙醣組成單元醣苷鍵形式
麴二糖兩個葡萄糖單體α(1→2)[8]
黑麴黴糖兩個葡萄糖單體α(1→3)
異麥芽糖兩個葡萄糖單體α(1→6)
異海藻糖兩個葡萄糖單體β(1→1)β
新海藻糖兩個葡萄糖單體α(1→1)β[9]
槐糖兩個葡萄糖單體β(1→2)
昆布二糖兩個葡萄糖單體β(1→3)
龍膽二糖兩個葡萄糖單體β(1→6)
海藻酮一個葡萄糖單體和一個果糖單體α(1→1)
松二糖一個葡萄糖單體和一個果糖單體α(1→3)
麥芽酮一個葡萄糖單體和一個果糖單體α(1→4)
白菌二糖一個葡萄糖單體和一個果糖單體α(1→5)
異麥芽酮一個葡萄糖單體和一個果糖單體α(1→6)
龍膽二酮一個葡萄糖單體和一個果糖單體β(1→6)
甘露二糖兩個甘露糖單體可能為α(1→2)、α(1→3)、α(1→4)或α(1→6)
蜜二糖一個半乳糖單體和一個葡萄糖單體α(1→6)
異乳糖一個半乳糖單體和一個葡萄糖單體β(1→6)
車前二糖一個半乳糖單體和一個果糖單體α(1→6)
乳果糖一個半乳糖單體和一個果糖單體β(1→4)
新橙皮糖一個鼠李糖單體和一個葡萄糖單體α(1→2)
芸香糖一個鼠李糖單體和一個葡萄糖單體α(1→6)
芸香酮一個鼠李糖單體和一個果糖單體β(1→6)
木二糖兩個木糖單體β(1→4)
接骨木二糖一個木糖單體和一個葡萄糖單體β(1→2)β
莢豆二糖一個阿拉伯糖單體和一個葡萄糖單體α(1→6)

參見

参考资料

  1. . [2015-07-18]. (原始内容存档于2020-07-13).
  2. 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006) "disaccharides"。doi:10.1351/goldbook.D01776
  3. . : 59. ISBN 9810190964.
  4. Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka. . Chemistry Teacher International. 2019. doi:10.1515/cti-2019-0008可免费查阅 (英语).
  5. . chem.qmul.ac.uk. [2010-07-21]. (原始内容存档于2017-08-26).
  6. . University of Virginia Faculty and Lab Site. [2008-01-29]. (原始内容存档于2018-11-18).
  7. Parrish, F.W.; Hahn, W.B.; Mandels, G.R. . J. Bacteriol. (American Society for Microbiology). July 1968, 96 (1): 227–233. PMC 252277可免费查阅. PMID 5690932. doi:10.1128/JB.96.1.227-233.1968可免费查阅.
  8. Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K. . Nature. November 1957, 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Natur.180..985M. PMID 13483573. doi:10.1038/180985a0可免费查阅.
  9. T. Taga; Y. Miwa; Z. Min. . Acta Crystallogr. C. 1997, 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693.
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