肉桂酸

肉桂酸（英语：，IUPAC名：(E)-3-苯基-2-丙烯酸），分子式为C6H5CHCHCOOH。是微溶于水的白色结晶化合物。归类为不饱和羧酸，它天然存在于许多植物。它易溶于许多有机溶剂。[3]它同时存在顺式和反式异构体，虽然后者是较常见。[4]

肉桂酸
IUPAC名
(E)-3-苯基-2-丙烯酸
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
别名 桂皮酸
识别
CAS号 140-10-3  checkY
PubChem 444539
ChemSpider 392447
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C\c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
InChIKey WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI 35697
KEGG C00423
IUPHAR配体 3203
性质
化学式 C6H5CHCHCOOH
148.17 g·mol⁻¹
外观 白色单斜晶体
气味 蜂蜜[1]
密度 1.2475 g/cm3[2]
熔点 133 °C[2]
沸点 300 °C[2]
溶解性（水） 0.5 g/L[2]
pKa 4.44
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R：R36
安全术语 S：S25
闪点 > 100 °C[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在和生产

生物合成

肉桂酸是包括lignol（木质素和木质纤维素的前体）、黄酮类化合物、异黄酮类、香豆素、噢哢、芪类化合物、儿茶素和苯丙烯类在内的无数天然产物生物合成的内核中间体。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。[5]

自然来源

它是从肉桂油，或香脂如苏合香树中获得。[3]它还在乳木果油中发现。肉桂酸具有蜜样气味，[1]及其挥发性更强的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的风味成分，其中相关的肉桂醛是主要成分。

制备

肉桂酸最早是通过乙酰氯和苯甲醛的碱催化缩合合成，然后水解产生的酰氯。[4]1890年，Rainer Ludwig Claisen描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在钠作为碱的存在下反应，形成肉桂酸乙酯。[6]另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应。[7]在弱碱存在下，反应物是苯甲醛和丙二酸，然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合（随后酸水解）和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应，反应见下：[4]

通过珀金反应制备肉桂酸[8]

代谢

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然后在肝脏中代谢成苯甲酸钠。[9]

用途

肉桂酸是用在香料剂，合成靛蓝，和某些药物上。肉桂酸的一个主要用途是制造用于香水业的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。[3]肉桂酸是甜味剂阿斯巴甜的前体，经由酶催化的胺化至苯丙氨酸。[4]

参考资料
  1. . flavornet.org. [2021-08-30]. （原始内容存档于2021-08-30）.
  2. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. Budavari, Susan (编), 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123
  4. Garbe, Dorothea, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099
  5. Vogt, T. . Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106 可免费查阅.
  6. Claisen, L. [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.
  7. Tieze, L. . Mill Vall, CA. 1988: 1988.
  8. F. K. Thayer. . Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.
  9. Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. . Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 可免费查阅. PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.
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