硝基苯
硝基苯是最简单的芳香硝基化合物,化学式为C6H5NO2。它是由米修里希·伊尔哈得于1834年发现的。[6][7]
硝基苯 | |||
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英文名 | |||
识别 | |||
CAS号 | 98-95-3 | ||
PubChem | 7416 | ||
ChemSpider | 7138 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA | ||
ChEBI | 27798 | ||
RTECS | QJ0525000 | ||
KEGG | C06813 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H5NO2 | ||
123.06 g·mol⁻¹ | |||
外观 | 黄色油状液体[1] | ||
氣味 | 像鞋油那样刺鼻[1] | ||
密度 | 1.20 g/cm3(20 °C)[2] | ||
熔点 | 6 °C[2] | ||
沸点 | 211 °C[2] | ||
溶解性(水) | 0.19 g/100 ml(20 °C)[2] | ||
溶解性 | 与乙醇、乙醚和苯混溶[3] | ||
蒸氣壓 | 0.3 mmHg (25°C)[1] | ||
磁化率 | -61.80·10−6 cm3/mol | ||
黏度 | 1.8112 mPa·s[4] | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号 | |||
GHS提示词 | Danger | ||
H-术语 | H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412 | ||
P-术语 | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313 | ||
NFPA 704 |
2
3
1
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闪点 | 88 °C | ||
爆炸極限 | 1.8%-?[1] | ||
PEL | TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮肤][1] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量) |
780 mg/kg(大鼠,口服) 600 mg/kg(大鼠,口服) 590 mg/kg(小鼠,口服) [5] | ||
LDLo(最低) |
750 mg/kg(狗,口服)[5] | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 苯胺 苯基重氮盐 亚硝基苯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生产
硝基苯可以由苯被硝酸和浓硫酸的混合物硝化而成。[8]反应首先会形成硝𬭩离子,然后硝𬭩离子和苯反应生成硝基苯:
由于反应高度放热(ΔH = −117 kJ/mol),硝基苯的生产是工业上最危险的生产流程之一。[9]
应用
生产出来的硝基苯有95%都会被氢化成苯胺,[9]而苯胺是聚氨酯、橡胶化学品、除草剂、染料和药物的前体。[10][11]
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
硝基苯还用于掩盖鞋和地板抛光剂、皮革敷料、油漆溶剂和其它材料中的难闻气味。在之前,硝基苯还用于曾被用来使肥皂更香,但今天已经被毒性更低的化合物淘汰了。[12]硝基苯还可以生产镇痛剂扑热息痛。[13]由于不寻常高的克尔常数,硝基苯也用于制造克尔盒。有证据表明硝基苯可以在农业中用作植物生长和开花的刺激剂。[14]
危害
长期暴露于硝基苯下会对中枢神经系统造成严重影响,还会损害视力、导致肝或肾损伤、贫血和刺激肺部。吸入蒸气可能会导致头痛、恶心、疲劳、头晕、紫绀、手臂和腿部虚弱,在极少数情况下可能是致命的。硝基苯很容易通过皮肤吸收,可能会增加心率,导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐和胃肠道刺激、四肢失去知觉无法控制,还会导致内出血。[17]
硝基苯很可能是致癌物,[21]并被国际癌症研究机构归类为2B类致癌物(可能对人类致癌)。[22]它已被证明会导致大鼠的肝脏、肾脏和甲状腺得癌。[23]
硝基苯中毒可以用抗坏血酸(中毒较轻)或甲苯胺蓝(中毒较重)解毒。使用甲苯胺蓝解毒时,患者的皮肤会暂时变蓝。对于可以危及生命的中毒则需要换血。[24]
参考资料
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
- Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA
- Entry on Nitrobenzol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2014-09-29.
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- . Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- Mitscherlich, E. . Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 (德语).
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- Booth G. . 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a17_411.
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- Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. . Industrial & Engineering Chemistry Research. January 1988, 27 (1): 21–24. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie00073a005 (英语).
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- Clarke, HT; Davis, AW. . Organic Syntheses: 478. [2022-08-08]. (原始内容存档于2020-06-21).
- Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. . cfpub.epa.gov. [10 August 2017]. (原始内容存档于2015-01-23).
- (PDF). [10 August 2017]. (原始内容 (PDF)存档于2011-10-25).
- National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee (页面存档备份,存于), 02/02/2010
- Lüllmann, Heinz; Mohr, Klaus; Wehling, Martin. . Stuttgart. 2006: 507-508. ISBN 978-3-13-368516-0. OCLC 180937412 (德语).
外部链接
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