苯胲


苯胲是一种有机化合物，其化学式为C6H5NHOH。它是氧化还原对苯胺(C6H5NH2)和亚硝基苯(C6H5NO)的中间体。

苯胲[1]
Skeletal formula of phenylhydroxylamine
Ball-and-stick model of the phenylhydroxylamine molecule
IUPAC名
N-羟苯胺[1]
别名 β-苯胲[2]；N-苯胲[2]
识别
CAS号 100-65-2  checkY
PubChem 7518
ChemSpider 7237
SMILES
 
  • ONC1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
InChIKey CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
EINECS 209-711-2
ChEBI 28902
KEGG C02720
性质
化学式 C6H7NO
109.1274 g·mol⁻¹
外观 黄色针状结晶
熔点 80—81 °C（353—354 K）
磁化率 -68.2·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品 羟胺, 亚硝基苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

苯胲可通过在氯化铵存在下用锌还原硝基苯制备。 [3] [4]

苯胲也可以通过使用肼作为氢气源在铑催化剂上对硝基苯做转移氢化来制备。 [5]

反应
铜铁试剂 (N-亚硝基苯胲铵), 一种用于定性无机分析的试剂，是由苯胲制备而来的。

苯胲对热不稳定，在强酸存在下很容易通过班贝尔尔格重排重排得到4-氨基苯酚。用重铬酸盐氧化苯胲会得到亚硝基苯。[6]

苯胲受到亚硝𬭩离子 (NO+)源，如亚硝酸正丁酯的亲电攻击下会产生铜铁试剂： [7]

C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH

参考数据
  1. . terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
  2. . terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
  3. E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
  4. O. Kamm. . Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
  5. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. . Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
  6. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
  7. C. S. Marvel. . Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.
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