谷氨酸

谷氨酸（英语：）（符号 Glu或E[4]，阴离子形式称为谷氨酸 glutamate），学名α-氨基戊二酸，是一种 α-氨基酸，几乎所有生物都在蛋白质的生物合成中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20种氨基酸之一。它是人类的非必需氨基酸，这意味着人体可以合成足够的营养素来供其使用。 它也是脊椎动物神经系统中最丰富的兴奋性神经传导物质。 它是 GABA 能神经元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前体。

谷氨酸
IUPAC名
Glutamic acid
2-Aminopentanedioic acid
2-氨基戊二酸
缩写
识别
CAS号 56-86-0（(L isomer)）  ☒N
617-65-2（(D/L racemate)）  ☒N
ChemSpider 591
SMILES
 
  • OC(=O)CCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI 18237
KEGG D0434
性质
化学式 C5H9NO4
147.13 g·mol⁻¹
熔点 247~249 ℃
溶解性（水） 8.57 g/L [1]
溶解性 乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2]
pKa 2.10, 4.07, 9.47[3]
磁化率 −78.5·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
「」的各地常用名称
中国大陆
台湾
港澳

其分子式为C
5H
9NO
4。谷氨酸以两种旋光异构体形式存在； 右旋L型通常是通过麸质水解或从甜菜糖生产废水或发酵中获得的[5]。其分子结构可理想化为HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COOH，具有两个羧基-COOH和一个氨基−NH
2。

历史

尽管谷氨酸和其他氨基酸天然存在于许多食物中，但直到 20 世纪初才通过科学手段鉴定出其风味贡献。 这种物质是由德国化学家 Karl Heinrich Ritthausen 于 1866 年发现并鉴定的，他用硫酸处理了小麦麸质（因此得名 gluten）[6]。 1908年，日本东京帝国大学研究员池田菊苗鉴定出大量海带汤蒸发后留下的棕色结晶是谷氨酸。 这些晶体在品尝时，重现了他在许多食物中发现的不可言喻但不可否认的味道，尤其是在海藻中。 池田教授将这种味道称为鲜味（umami）。 随后，他获得了大规模生产谷氨酸结晶盐、味精（麸胺酸钠, Monosodium glutamate, MSG）的方法的专利[7][8]。

谷氨酸的生物重要性
  • 谷氨酸是动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递质。它的特异性受体有三大类：AMPA（α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑丙酸），NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）和卡英酸（Kainate，红藻氨酸／海人藻酸）。
  • 谷氨酸，在医学上主要用于治疗肝性昏迷，还用于改善儿童智力发育；食品工业上，味精是常用的增鲜剂，其主要成分是谷氨酸钠盐。
  • 加工食品常含有人工抽取的谷氨酸，在食物包装上以不同名称列出。有研究指出会影响新陈代谢，增加肥胖的机会，甚至影响其他身体机能。

功能与用途

代谢

谷氨酸是细胞代谢中的关键化合物。 在人类中，膳食蛋白质经由消化分解成氨基酸，氨基酸作为体内其他功能作用的代谢燃料。 氨基酸降解的关键过程是转氨基作用，其中氨基酸的氨基转移为 α-酮酸，通常由转氨酶催化。

参见

参考文献
  1. . National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始内容存档于2023-10-06）.
  2. Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. . Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330.
  3. . cem.msu.edu. （原始内容存档于1998-02-11）.
  4. . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始内容存档于2017-08-29）.
  5. Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
  6. R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. . Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012].
  7. Renton, Alex. . The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始内容存档于2008-10-12）.
  8. . Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. （原始内容存档于2007-10-28）.
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