许冠杰

1964年和朋友组成乐队「Harmonicks」，弹低音结他与当主音歌手。曾在夜总会、酒店及丽的之「乐韵之声」表演。1965年「Harmonicks」乐队解散，他即加入「'Bar Six」，在总统酒店地牢的Fire Cracker酒吧演唱。1967年转投 Lotus「莲花乐队」，成员包括张浚英（鼓手）、苏雄（低音结他手）、李松江（旋律结他手）、周华年（主音结他手，1987年逝世），许冠杰任主音歌手。

1967年，Lotus为钻石唱片公司灌录了2张细碟《Just A Little》(即《等玉人》原版)和《I'll Be Waiting》。但因后来不顾经理人lal dayaram的反对与无线签约，而被唱片公司雪藏。11月20日，Lotus开始为无线主持每周五次的青年人节目「Star Show」和「星报青年节目」，大受欢迎。乐队解散后，许开始独立发展。

1970年，丽风唱片推出两张细碟。

1971年，签约宝丽金唱片公司，推出细碟《April Lady》及《Time of the Season》等。1971至1972年间，与哥哥许冠文合作主持无线电视（TVB）节目《双星报喜》，在节目中以一曲广东歌《铁塔凌云》，成为香港粤语流行曲的“开山祖师”。

1973年9月19日，在大会堂举行个人演唱会，12月推出"Lost Horizon"。

1974年，2月推出英文大碟The Morning After，11月参与演出许冠文执导的首部电影《鬼马双星》及推出同名首张粤语专辑，大碟内的《双星情歌》和《鬼马双星》亦深入民心。

1975年，《天才与白痴》上映及推出同名第二张粤语专辑。

1976年，推出第三张粤语专辑《半斤八两》，至今仍是最畅销的广东唱片之一，大碟同名歌、电影半斤八两的插曲浪子心声[6]，以及梨涡浅笑、有酒今朝醉和打雀英雄传全部成为经典名曲。

1977年，半斤八两在第一届金唱片颁奖礼获得百周年纪念奖(全年最高销量之唱片)。

1978年，推出改编其偶像Elvis Presley多首名曲的中文大碟《财神到》，更再次获得百周年纪念奖。

1979年6月17日，许冠杰以首位香港代表歌手参加第八届东京音乐节，无线电视更以卫星直播以表重视。许冠杰凭《You make me shine》一曲夺 TBS 奖。这曲收录于当年的大碟《World Music Festival》内。

另：许冠杰、许冠英、许冠文三兄弟合作的电影《鬼马双星》（1974年）、《天才与白痴》（1975年）、《半斤八两》（1976年）、《卖身契》（1978年）、《摩登保镳》（1981年）等，曾经五度拿下年度票房冠军，三度改写香港开端口票房纪录。

许冠杰在香港星光大道的手印和签名

1982年许氏兄弟单飞，各自发展，许冠杰当年以轰动电影界的二百万片酬 （当时一部小型电影的成本大约为一百万元），参与拍摄由新艺城电影公司制作的《最佳拍档》。许冠杰与麦嘉互相呼应的精湛演出以及新鲜有趣的剧情令其大受欢迎，以2600万票房开创当时开端口以来最卖座的纪录。其巨大成功催生了多部续集。

1983年5月5日，许冠杰成为首位在观众席上万的红磡体育馆举办个人演唱会的歌手，开创一代先河，反映他当时的号召力以及乐坛地位的超然。

1983年6月，许冠杰从宝丽金唱片公司转投康艺成音唱片公司，推出大碟《新的开始》，香港当时正值「偶像派」崛起，70年代的「早期实力派歌手」（包括许冠杰）开始失去年青人市场。许冠杰在形象上作出了新尝试，并加入80年代流行的摇滚元素，脱离了宝丽金时代的「鬼马形象」，继续保持乐坛顶尖地位。

1985年获关维麟邀请回巢宝丽金，并成为旗下新艺宝首个签约的艺人，随即推出大碟《最紧要好玩》，同名曲及日本娃娃分别夺得1985年港台十大中文金曲及无线十大劲歌金曲。同年12月许冠杰在尼泊尔拍摄其主演及监制的电影《卫斯理传奇》时，不幸患上高山症，返港后休养了一段时间才告康复。

1986年，香港电台于第八届十大中文金曲颁奖音乐会上向许冠杰颁发金针奖，以表扬其音乐成就。同年亦获无线电视颁发十大劲歌金曲荣誉大奖。

1990年，在陈少宝转往亚太区后，关维麟将其转回宝丽金，推出大碟《香港情怀90》。 一曲《急流勇退》，可见许冠杰已萌生退休的想法。他开始逐渐淡出舞台。 同年许氏兄弟重组，拍摄喜剧《新半斤八两》，取得暑期票房冠军，为年度票房第三位。

1991年，主演《笑傲江湖》，凭着主题曲《沧海一声笑》夺得第十届香港电影金像奖的最佳原创电影歌曲，饰演的令狐冲一角也为华语地区的民众津津乐道。

许冠杰于1992年初宣布退休，无线电视为许冠杰在尖沙咀丽晶酒店举办《许冠杰光荣引退汇群星》，不少当红歌手都有出席，包括之前宣布「封咪」的张国荣，而身在日本的乐队Beyond也把翻唱他的歌曲半斤八两视频录下示意致敬。3月举行告别演唱会，刷新香港歌手在红馆举行演唱会的最高场次纪录(41场，随后为徐小凤的43场打破)。并拍摄退休前最后一套贺岁片《花田囍事》，退休后曾在私人场合客串表演，参与制作舞台剧《仲夏夜狂想曲》(1999年2月)和客串电影《大赢家》(2000年1月)等。

许冠杰表演于2009年

2004年初许冠杰有感当时香港人经历了很多不开心的事，如SARS事件及好友罗文、张国荣和梅艳芳先后逝世，于是谱写了《继续微笑》和《04祝福你》，为香港社会打气，并为复出揭开序幕；2004年起以香港为首站，举办《继续微笑会歌神演唱会》，门票迅即售罄，掀起了歌坛一片怀旧热潮。并推出新曲加精选《歌神与你继续微笑04》，后来04-05年再在内地、东南亚及美加多个城市巡回演唱。

2007年，签约国际娱乐唱片公司，推出大碟《人生多么好》。12月17日，国际娱乐及春天舞台合办《许冠杰香港大球场Live音乐会》，许演绎横跨不同年代的66首金曲，与全场三万多人尽情欢乐。香港大球场在1994年重新激活后，他是第二位在此举办演唱会的本地歌手（首位为谭咏麟）。

2009年9月4日至9月7日，许冠杰再度于红磡体育馆举行4场《难忘往日情》演唱会，并演绎已故歌手好友的作品以示致敬。许冠杰为这次名为“难忘往日情”的演唱会录制了同名主题曲，歌中巧妙地把张国荣的《风继续吹》、陈百强的《一生何求》、梅艳芳的《心债》、Beyond的《光辉岁月》、邓丽君的《漫步人生路》与罗文的《几许风雨》串联起来，成为一首点题之作。

许冠杰近年以演唱会作为与乐迷会面的途径；

2012年4月13日至4月16日，于红磡体育馆举行4场《斤两十足》演唱会，期间更唱出由多首名曲制成的串烧歌《斤两十足》，配以香港时事新闻的画面。[13]

2014年4月18日至4月20日，于红磡体育馆举行3场《许冠杰What a Wonderful World演唱会》[14]，其后开始世界巡回演出。8月，任香港电台电视节目《我们都是这样唱大的》第一集嘉宾，讲述音乐事业点滴。

2016年10月27日至10月30日，于红磡体育馆举行《请✓许冠杰演唱会》。[15]

2018年，许冠杰为母校英华书院庆祝创校二百周年创作的歌曲《天地人》。[16] 许冠杰当时说：「当初英华书院邀请我为创校二百年作曲，我便一口答应。我非常感谢英华的人和事，当年我获得当时的校长特别许可留了一头长发，在外演出。我同时亦非常感激当年教导我的中文科老师陈耀南教授，没有他的教导，就没有许冠杰的词。」

2020年，因应2019新型冠状病毒病持续重创香港各行各业，通利琴行工程服务部门受疫情影响于3月解散，许冠杰原定于7月红馆档期举行6至7场个人演唱会亦因而受到影响。不过，许冠杰仍捐出25万支持通利琴行工程服务部的前员工解决失业难关，以及4月12日在海运观点举行《2020许冠杰同舟共济 Online Concert》网上演唱会为他们筹款，合共录得644万观看人数（不包括港台、腾讯、海外电视及电台、不同转播平台的流动程序之收视），以红磡体育馆12,500个座位计算，相当于开了515场红馆演唱会。[17]

2023年4月7日至4月12日及14日，许冠杰相隔七年，再度于红磡体育馆举行7场《许冠杰此时此处演唱会2023》，是次演唱会超过一半门票只售380元。 嘉宾包括：林家谦、Serrini、古巨基、张敬轩、郭富城等，而许冠文亦出场合唱铁塔凌云和风中赶路人两首名曲。[18]