环戊酮

环戊酮（英语：）是一种有机化合物，化学式为(CH2)4CO。这种环酮是一种无色挥发性液体。

环戊酮[1]
环戊酮的键线式
IUPAC名
Cyclopentanone
识别
CAS号 120-92-3  checkY
PubChem 8452
ChemSpider 8141
SMILES
 
  • C1CCC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
InChIKey BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP
ChEBI 16486
RTECS GY4725000
KEGG C00557
性质
化学式 C5H8O
84.12 g·mol⁻¹
外观 无色澄清液体
气味 薄荷味
密度 0.95 g/cm3
熔点 -58.2 °C（215 K）
沸点 130.6 °C（404 K）
溶解性（水） 微溶
磁化率 -51.63·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H226, H315, H319
P-术语 P210, P302+352, P305+351+338[2]
相关物质
相关化合物 环己酮
2-戊酮
3-戊酮
环戊烯酮
相关化学品 环戊烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

使用氢氧化钡在高温下将己二酸酮化得到环戊酮：[3]

(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2

用途

环戊酮是香水的常见前体，尤其是与茉莉和茉莉酮有关的香水。如2-戊基和2-庚基环戊酮。[4]它是一种多功能的合成中间体，是环戊巴比妥的前体。[5]

环戊巴比妥是一种由环戊酮制成的药物。

环戊酮也用于制造甲环戊丙胺和农药宾克隆等。[5]

它还用作1,4-立方烷二羧酸酯的前体，用于合成其他取代的立方烷，例如烈性炸药七硝基立方烷和八硝基立方烷。[6]

参考数据
  1. Merck Index, 11th Edition, 2748.
  2. 来源：Sigma-Aldrich Co., Cyclopentanone （2022-03-22查阅）.
  3. J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Org. Synth. 5: 37; Coll. Vol. 1: 192..
  4. Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer. . . Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_077.
  6. Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John. . Australian Journal of Chemistry. 1997, 50 (3): 189. ISSN 0004-9425. doi:10.1071/C97021 （英语）.
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