對苯二酚單甲醚

對苯二酚單甲醚，又稱4-甲氧基苯酚、对甲氧酚或MEHQ，是一種有機化合物[1]。標準狀態下為白色片狀結晶體，易溶於醇、醚、丙酮、甲苯和乙酸乙酯，微溶於水[2]。是化工原料，常作為乙烯基型單體的阻聚劑、紫外線抑制劑、染料中間體等[2]，亦可作為一種酚類的皮膚科外用藥[3]。

對苯二酚單甲醚
臨床資料
其他名稱對甲氧基苯酚、對甲氧基酚、4-甲氧基苯酚、对甲氧酚、氢醌单甲醚、對羥基苯甲醚、MEHQ
AHFS/Drugs.com国际药品名称
MedlinePlusa682437
给药途径Topical
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 加：未列入管制
  • 美：处方药（℞-only） and Unscheduled
  • Unscheduled
识别
  • 4-Methoxyphenol
CAS号150-76-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.246
化学
化学式C7H8O2
摩尔质量124.13722 g/mol
密度1.55 g/cm3
熔点52.5 °C（126.5 °F）
沸点243 °C（469 °F）
水溶性36.1 mg/mL (20 °C)
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5,8H,1H3 checkY
  • Key:NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N checkY

應用

皮膚科

对苯二酚单甲醚 是用于皮肤脱色的外用药物中常见的活性成分。作为一种外用药物，甲喹醇通常与維A酸、外用类维生素A 混合使用。这种药物的常见配方是按质量计 2% 甲喹醇和 0.01% 維A酸的乙醇溶液。 [3]皮肤科医生通常会开这种药来治疗日光性痣、肝斑 或 老年斑

较低剂量的甲喹醇已与 Q 开关激光一起使用，以使播散性特发性白癜风患者的皮肤脱色。[4]

有機化學

在有機化學中，對苯二酚單甲醚是常用的阻聚劑之一[1]，添加於活性不飽和單體中，例如甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、醋酸乙烯、苯乙烯。在工業上，添加了對苯二酚單甲醚的單體於使用前不需要特別去除，使用自由基引發劑、加熱、通氮除氧、抽真空除氧等方式即可使單體正常聚合反應[5]。於實驗室中，可利氫氧化鈉水溶液萃取[6]，或是蒸餾、過鹼性管柱[5]等方式製備純化出不含阻聚劑的單體。

製造方式

由對苯醌和甲醇經自由基反應制得對苯二酚單甲醚[7][8]。

安全性

人们可以在工作场所通过吸入、皮肤吸收、吞咽、皮肤接触和眼睛接触而接触到 4-甲氧基苯酚。美国国家职业安全与健康研究所 (NIOSH) 已在 8 小时工作日内设定了 建议暴露限值 (REL)为 5 mg/m3 over an 8-hour workday.[9]

參見

參考文獻
  1. Hudnall, Phillip M., , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_499
  2. 對甲氧基酚 （页面存档备份，存于），華人百科
  3. Stiefel Laboratories, Inc. (PDF). US Food and Drug Admistration. [2 January 2015]. （原始内容存档 (PDF)于2017-02-10）.
  4. Komen, L.; Zwertbroek, L.; Burger, S.J.; van der Veen, J.P.W.; de Rie, M.A.; Wolkerstorfer, A. . British Journal of Dermatology. 2013, 169 (6): 1246–1251. PMID 23909405. doi:10.1111/bjd.12571.
  5. Dr. S.S. Newaz，引发剂/稳定剂常见问题 （页面存档备份，存于），Sigma-Aldrich中国
  6. US application US8044238B2,Keith F. Briegel & Michael Stanley DeCourcy,「Method for production of purified (meth)acrylic acid」,发表于2009-12-03
  7. Cristian, Gambarotti; Lucio, Melone; Carlo, Punta; Suresh Udhavrao, Shisodia. . Current Organic Chemistry. 2013, 17 (10): 1108–1113. doi:10.2174/1385272811317100011.
  8. US 4933504A,「Process for the preparation of mono-ethers of hydroquinones」
  9. . NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. CDC. [2015-11-20].
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