吡啶鎓陽離子

吡啶𬭩阳离子是一种阳离子，化学式 [C5H5NH]+。 它是吡啶的共轭酸。 已知许多涉及取代吡啶的相关阳离子，例如甲基吡啶，二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它们可以由吡啶和酸反应而成。[3]

吡啶鎓陽離子
IUPAC名
pyridinium
识别
CAS号 16969-45-2  checkY[PubChem]
PubChem 4989215
ChemSpider 4169387
SMILES
 
  • c1cc[nH+]cc1
InChI
 
  • 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
性质
化学式 C5H6N
摩尔质量 80.11 g·mol−1
pKa ~5 (对于共轭酸)[1][2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在有机化学中，吡啶经常被用作有机碱，因此吡啶鎓盐会在很多中和反应中被合成。 吡啶鎓盐在有机溶剂中是不可溶 ，因此吡啶鎓离去基团的沉淀表明反应的进行。 吡啶鎓阳离子是傅－克酰基化反应的一部分。 当包含吡啶时，它与亲电子酰基离子形成络合物，使其更具反应性。

吡啶鎓阳离子是芳香性的，遵守休克尔规则。[4] 它和苯是等电子体。

N-吡啶鎓烷基阳离子
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 是一种 N-吡啶鎓烷基阳离子，被广泛使用。

如果吡啶鎓阳离子的酸性氢被烷基取代，这个 化合物就叫 N-吡啶鎓烷基阳离子。 一个最简单的吡啶鎓烷基阳离子是甲基吡啶鎓阳离子 ([C5H5NCH3]+)。 从商业角度看，重要的吡啶鎓化合物是除草剂百草枯。 [5]

参见

参考资料
  1. Linnell, Robert. . Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623.
  2. Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. . Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008.
  3. George A. Olah, Michael Watkins. . Org. Synth. 1978, 58: 75. doi:10.15227/orgsyn.058.0075.
  4. (PDF). Alex Roche, Rutgers University. [2020-09-08]. （原始内容存档 (PDF)于2013-03-19）.
  5. Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_399
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