酰胺

酰胺可以看作羧酸被氨基或胺取代后衍生的产物，因此可以将酸字改为酰胺来命名，英文命名时将-ic acid改为-amide[4]，例如：

乙酰胺	异丁（基）酰胺	乙二酰二胺

当酰胺中的氮上连有多个烃基时，则需要将氮上取代基写在某酰之前，并用N-来表示其位置（在没有歧义时可省略），例如：

乙酰苯胺	N,N-二甲基甲酰胺	二甲基乙酰胺

二元羧酸被氨（或胺）基取代时，称为“某二酰胺”，英文命名时将词尾-dioic acid改为-diamide；当两个羧基被同一个氨（或胺）基取代得到环状化合物时，称为“某二酰亚胺”，英文命名时将词尾改为-imide；当胺上的烃基与酰胺的碳原子首尾相连形成环状化合物时，称为“某内酰胺”，英文命名时将词尾改为-lactam[5]，例如：

丁二酰胺	N-溴代丁二酰亚胺	4-丁内酰胺

酰胺根据其N上取代程度，可分为伯（一级）酰胺、仲（二级）酰胺和叔（三级）酰胺[6]。

甲酰胺分子球棍模型，显示了π电子的离域情况

酰胺中的C-N键较胺中的C-N键要短，一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp²杂化轨道与氮成键，而胺中C-N键的碳是用sp³杂化轨道与氮成键，s成分较少[7]；另一方面是因为氮上孤对电子在羰基上离域，在碳、氮和氧间形成共轭体系，从而使C-N键具有某些双键性质。因此，酰胺中的N、O、C位于同一平面，限制了围绕酰基的旋转[8][9]。

酰胺结构有以下的共振式：

除甲酰胺外，大部分具有RCONH₂结构的酰胺为白色固体，这是因为分子间形成了氢键[10][11]。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于胺类，酰胺表现出较弱的碱性，低级的酰胺可溶于水，例如DMF和DMAc便是很好的非质子极性溶剂，且可以与水混溶[10]。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的碱性要弱于胺，但强于酯、酮和羧酸，酰亚胺上的氢原子有弱酸性[12][13]。

蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺结构[14]。

酰胺可以通过羧酸与胺偶联制备，直接反应需要高温将水赶出体系[15]：

羧酸与胺偶联直接合成酰胺。

酰胺可以通过酯、酸酐（卢米埃尔-巴比耶方法）或酰氯（肖滕-鲍曼反应）与胺反应来合成。多肽合成中通过偶联剂（如HATU、HOBt、PyBOP）来合成酰胺[16]。一些试剂，如Sheppard酰胺化试剂，被用来构建酰胺和亚胺结构[17][18]。

反应	底物	备注
亲核酰基取代反应	酰氯或酸酐	试剂：氨或胺
Beckmann重排	环酮	试剂：肟和酸催化
Schmidt反应	酮	试剂：叠氮酸
腈的控制水解[19]	腈	试剂：水和酸催化
Willgerodt–Kindle反应 [20]	芳基烷基酮	硫和吗啉
Passerini反应	异腈、酮（或醛）和羧酸	极性溶剂（如水或甲醇）
Ugi反应	异腈、羧酸、伯胺和酮（或醛）
Bodroux反应[21][22]	羧酸和格氏试剂的胺类衍生物（如IMgNHR）
Chapman重排[23][24]	芳基亚胺基醚	对N,N-二芳基亚胺，反应机理为分子内芳香族亲核取代反应[25] Chapman Rearrangement
Ritter反应[26]	腈、烷基化试剂如（异丁烯、叔丁醇）和强酸。	在浓酸作用下，腈与碳正离子发生加成反应得到仲酰胺，Ritter反应能在叔碳处构建一根C-N键。
末端烯烃的光化学加成[27]	末端烯烃和甲酰胺	甲酰胺对末端单烯烃的自由基同系化反应，得到反马氏加成产物。
羧酸衍生物的氨解[28][29][30][31]	酯、酰卤、酰胺和酸酐	羧酸衍生物可以与氨反应，形成酰胺，称为氨解。

酰胺的酸性水解机理[35]

酰胺的酸性与碱性水解

酰胺会发生与酯相似的反应，但其反应性弱于酯。酰胺在热碱或强酸条件下会发生水解，酸性水解会产生对应羧酸和铵离子，碱性水解会产生对应胺和羧酸根离子。由于酰胺的水解条件相较于酯、酰卤更强烈，因此该反应不需要催化，也不可逆。

• 肽
• N-溴代丁二酰亚胺 - N,N-二甲基甲酰胺
• 聚酰胺

• 邢其毅等. . 高等教育出版社. 2005a.
• 邢其毅等. . 高等教育出版社. 2005b.