肽键

英语:)是一分子胺基酸的α-羧基()和另一分子胺基酸的α-胺基()脱水缩合形成的酰胺键,即,为链接两单体胺基酸之共价键,氨基酸借肽键联结成多肽链。由于共振而无法自由旋转,具部分双键特性。

肽键
肽键形成

生成

两个胺基酸通过肽键生成合为一个二肽,此称缩合反应。在缩合反应中,两个胺基酸靠近对方,羧基氨基相互接近,一个会失去在羧基()上的一氢一氧,另一个则会失去氨基()上的一氢。此反应生成一分子的水() 及被肽键()链接的胺基酸,其链接的氨基酸被称为二肽

在肽键生成时,一胺基酸的羧基会与另一个胺基酸的氨基反应,失去一分子的(),故过程为脱水反应(也名为脱水缩合)。

形成肽键需消耗能量,因而在生物体内,会由ATP提供。[1]肽键链接形成的胺基酸炼会成为多肽与蛋白质。 生物体使用酵素及核糖酶,制造多肽和蛋白质。胜肽由专属的酶制成,举例而言,借由两种酵素(γ谷氨酰半胱氨酸合成酶谷氨酰胺合成酶)及两步骤,可生成三肽的谷胱甘肽[2][3]

Figure 1: Dehydration synthesis (condensation) reaction forming an amide
脱水缩合形成酰胺

分解

借由水解便可让肽键断裂,分解并释放8–16千焦耳/莫耳(2–4/莫耳)[4]自由能,但这过程相当缓慢。而在活体中,此过程可被酵素催化使反应加速,肽酶蛋白酶即具有此功能。

光谱

肽键的吸收光谱介于190–230纳米间,[5]以至于易受紫外光影响。

化学反应

通过水(蓝)的亲核取代反应,蛋白质会水解(红)。然而未催化之蛋白质的半衰期可超过几百年。

由于共振稳定,以生理条件而言是相对稳定,甚至胜过类似的化合物,如酯类。肽键在化学反应下可以保持不变,通常会通过阴电性原子攻击羰基碳,打断羰基双键形成四面体。这是蛋白水解的过程,而且更常发生在、酰基的交换反应中,好比内含蛋白

环醇假说中,要是如巯基羟基胺基等官能基攻击肽键,与其结合,那么生成的分子可称其为Cyclo分子。

参见

参考文献

  1. Watson, James; Hopkins, Nancy; Roberts, Jeffrey; Agetsinger Steitz, Joan; Weiner, Alan. (hardcover) Fourth. Menlo Park, CA: The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc. 1987: 168 [1965]. ISBN 0805396144.
  2. Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND. . The Journal of Nutrition. March 2004, 134 (3): 489–92. PMID 14988435.
  3. Meister A. . The Journal of Biological Chemistry. November 1988, 263 (33): 17205–8 [2016-10-01]. PMID 3053703. (原始内容存档于2020-06-10).
  4. Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", Biopolymers, 45, 351–353.
  5. Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", J. Biological Chem., 193, 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long 页面存档备份,存于)
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