肽键

肽键

肽键形成
生成
两个胺基酸通过肽键生成合为一个二肽,此称缩合反应。在缩合反应中,两个胺基酸靠近对方,羧基与氨基相互接近,一个会失去在羧基()上的一氢一氧,另一个则会失去氨基()上的一氢。此反应生成一分子的水() 及被肽键()链接的胺基酸,其链接的氨基酸被称为二肽。
在肽键生成时,一胺基酸的羧基会与另一个胺基酸的氨基反应,失去一分子的水(),故过程为脱水反应(也名为脱水缩合)。
形成肽键需消耗能量,因而在生物体内,会由ATP提供。[1]肽键链接形成的胺基酸炼会成为多肽与蛋白质。 生物体使用酵素及核糖酶,制造多肽和蛋白质。胜肽由专属的酶制成,举例而言,借由两种酵素(γ谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨酰胺合成酶)及两步骤,可生成三肽的谷胱甘肽。[2][3]

脱水缩合形成酰胺
化学反应

通过水(蓝)的亲核取代反应,蛋白质会水解(红)。然而未催化之蛋白质的半衰期可超过几百年。
由于共振稳定,以生理条件而言是相对稳定,甚至胜过类似的化合物,如酯类。肽键在化学反应下可以保持不变,通常会通过阴电性原子攻击羰基碳,打断羰基双键形成四面体。这是蛋白水解的过程,而且更常发生在、酰基的交换反应中,好比内含蛋白。
参考文献
- Watson, James; Hopkins, Nancy; Roberts, Jeffrey; Agetsinger Steitz, Joan; Weiner, Alan. (hardcover) Fourth. Menlo Park, CA: The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc. 1987: 168 [1965]. ISBN 0805396144.
- Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND. . The Journal of Nutrition. March 2004, 134 (3): 489–92. PMID 14988435.
- Meister A. . The Journal of Biological Chemistry. November 1988, 263 (33): 17205–8 [2016-10-01]. PMID 3053703. (原始内容存档于2020-06-10).
- Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", Biopolymers, 45, 351–353.
- Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", J. Biological Chem., 193, 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long (页面存档备份,存于))
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