董袭

孙策入驻会稽郡，董袭在高迁亭迎接孙策，孙策见他容貌甚为奇伟。正值山阴贼领黄龙罗、周勃聚集数千人叛乱，孙策亲自出兵讨伐，董袭随孙策镇压叛乱，董袭成功手刃斩杀黄龙罗、周勃二人贼将，因战功而拜为别部司马，增其数千兵，升为扬武都尉。后跟随孙策征伐刘勋于寻阳、上缭、皖参与了孙策攻刘勋卢江皖城之战，之后攻击黄祖于江夏沙羡县亦有参与沙羡之战。

建安五年（200年），孙策遇刺身亡，其弟孙权继位，但孙权年少，孙权之母吴夫人担心他不能成事，引见张昭、董袭等人，问江东是否保障，董袭回答她：「江东地势，有三江之固，而讨逆明府，恩德在民。讨虏承基，大小用命，张昭秉众事，袭等为爪牙，此地利人和之时也，万无所忧。（江东的地势有长江的天险(易守难攻)，而英明的讨逆将军(孙策)，其恩德广施于百姓。今天讨虏将军(孙权)承继这样的基业，上下人等都愿意为其效命，平常的各种行政事务有张昭负责、而在用兵打仗的方面则由我董袭等人来指挥，这就是有着地利及人和的时势了(意指只欠天时)，还请国太万万不要忧虑。）」众人皆应同。

后鄱阳贼彭虎等聚集数万人叛离，董袭与凌统、步骘、蒋钦各分兵讨伐。董袭所向披靡，彭虎等人望见其旌旗便逃走，十日后乱事平息，他被拜为威越校尉，后迁为偏将军。

建安十三年（208年），孙权西征黄祖，参与江夏之战，黄祖将两首蒙冲打横阻塞沔口，在两面大石上聚集数千人，弓弩乱发，箭如雨下，孙军不得向前。董袭与凌统各率百人死士为前部，众人身披着两层铠甲，乘着大舸船冲入蒙冲里，董袭取刀斩断开两首蒙冲之间的联结绳索，孙权军才得以长驱直入。黄祖开门逃走，孙军一路追杀。明日孙权设宴，孙权举杯赞董袭：「今日之会，断绁之功也。（今日能有此宴会，都是将军斩断敌船链接的功劳。）」同年冬，赤壁之战于柴桑防守。

曹操南征濡须口，董袭跟随孙权解救，参与濡须之战，并命董袭率五楼船前住濡须口。至夜深时，暴风狂袭，五楼船倾覆，众将士乘走舸逃走，请董袭一起逃出。但董袭反驳怒斥曰：「受将军任，在此备贼，何等委去也，敢复言此者斩！（我受主公重任是指挥军队于此处防备贼兵，怎能不贯彻君命抛弃任务不顾而逃，有人敢再说要逃走的立刻斩首！）」于是无人敢再进言。最后五楼船果然倾覆，董袭浸死，孙权改服致丧，厚待其家人。