溴甲酚綠

溴甲酚綠英語:,简称BCG)是一種三苯甲烷衍生染料。它可作為酸鹼指示劑,例如在微生物的生長培養基和滴定等應用。在臨床實踐中,它通常用作診斷技術。溴甲酚綠的常見用途是在可能的腎功能衰竭和肝病的情況下,測量哺乳動物血液樣本中血清白蛋白濃度。在化學領域,溴甲酚綠可用於薄層層析的染色溶液中,以顯示酸性化合物。

溴甲酚綠
溴甲酚綠的鍵線式
溴甲酚綠的球棍模型
IUPAC名
3,3-Bis(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
3,3-双(3,5-二溴-4-羟基-2-甲基苯基)-2,1λ6-苯并氧硫杂-1,1(3H)-二酮
别名 3,3′,5,5′-Tetrabromo-m-cresolsulfonphthalein
识别
缩写 BCG
CAS号 76-60-8  checkY
PubChem 6451
ChemSpider 6209
SMILES
 
  • Brc1cc(c(c(Br)c1O)C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(Br)c(O)c(Br)c4C
InChI
 
  • 1/C21H14Br4O5S/c1-9-12(7-14(22)19(26)17(9)24)21(13-8-15(23)20(27)18(25)10(13)2)11-5-3-4-6-16(11)31(28,29)30-21/h3-8,26-27H,1-2H3
InChIKey FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYAS
IUPHAR配体 4530
性质
化学式 C21H14Br4O5S
摩尔质量 698.01 g·mol−1
外观 淺褐色到棕色粉末
氣味 無味
熔点 225 °C(498 K)
溶解性 難溶
溶解性(其他溶劑) 可溶於苯,易溶於乙醇和乙醚[1]
pKa 4.90[2]
λmax 423[3] nm
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
NFPA 704
1
2
 
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
溴甲酚綠酸碱指示剂
低於pH 3.8 时 高於pH 5.4 时
3.8 5.4

性質

从左到右依次为0.1M HCl溶液、pH为3.78、pH为4.00、pH为4.62的3种缓冲溶液和0.1M NaOH溶液,添加不同量的溴甲酚绿(颜色较深的溶液中添加的溴甲酚绿量较多)

水溶液中,溴甲酚綠會電離成單陰離子形式(黃色),在較高pH下會進一步去質子化,生成二陰離子形式(藍色)[4],這種形式是由共振而穩定的:

該反應的酸度系數(pKa)為4.8。[5]因為自來水有足夠鹼性,可使其產生特有的藍綠色。[6]

在不同的pH值下溴甲酚綠的吸收光譜。等距點在酸性和鹼性形式及其混合物具有相同的吸光度下

这种染料的酸性和碱性形式在其紫外-可见光谱中有一个等距点,约为515nm,表明这两种形式可直接相互转化,而不会形成任何其他物质。

溴甲酚绿的乙醇溶液(0.04 wt%)被推荐用于薄層層析染色,适用于显示pKa值低于5.0的官能团化合物(羧酸、磺酸等)。在浅蓝色或深蓝色背景上会出现黄色斑点,无需加热。溴酚蓝溶液也可用于同样的目的。

製備

間甲酚紫(間甲苯酚磺酰酞)加入冰乙酸中,與反應後即可得溴甲酚綠。[7]

用途

溴甲酚绿可用作DNA琼脂糖凝胶电泳酸碱指示剂示踪染料,可以游离酸(浅棕色固体)或钠盐(深绿色固体)形式使用。它还是前列腺素E2转运蛋白的抑制剂。其他应用还包括用于溶胶-凝胶基质[8]、检测氨[9]以及测量人体血浆和血清中的白蛋白。[10]

參見

參考資料

  1. .
  2. Kolthoff, I.M. Treatise on Analytical Chemistry, New York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.
  3. . Sigma Aldrich.
  4. Fred Senese. . Frostburg State University Dept. of Chemistry.
  5. Diamond, D.; Lau, K. T.; Brady, S.; Cleary, J. . Talanta. 2008, 75 (3): 606–12. PMID 18585121. doi:10.1016/j.talanta.2007.11.022.
  6. Anonymous. Bromocresol Green. In The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals; Windholz, M., Ed.; Merck & Co., Inc.: Rahway, N.J., 1983; pp 191.
  7. Kienitz, H. . Angewandte Chemie. 1960-09-07, 72 (17). ISSN 0044-8249. doi:10.1002/ange.19600721720.
  8. Zaggout, Farid R. . Journal of Dispersion Science and Technology. 2005-11-01, 26 (6): 757–761. ISSN 0193-2691. S2CID 97939147. doi:10.1081/DIS-200063087.
  9. Hoang, Anh Tuan; Cho, Yeong Beom; Park, Joon-Shik; Yang, Yoonseok; Kim, Yong Shin. . Sensors and Actuators B: Chemical. 2016-07-01, 230 (Supplement C): 250–259. doi:10.1016/j.snb.2016.02.058.
  10. (PDF). Sigma Aldrich. 2014.
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