海他西林

海他西林英语:Hetacillin)是一种β-内酰胺类抗生素,属于氨基青霉素家族。它是一种前药,本身无抗菌活性,[1]但在人体内迅速分解出丙酮,形成氨苄青霉素[2]对多种细菌均有活性。

海他西林
臨床資料
商品名Hetacin、Versapen
AHFS/Drugs.com药物兽用信息
给药途径乳腺注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 处方药(-only)
识别
  • (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号3511-16-8  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.020.466
化学
化学式C19H23N3O4S
摩尔质量389.47 g·mol−1
3D模型(JSmol
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)N3C(=O)[C@H](NC3(C)C)c4ccccc4)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C19H23N3O4S/c1-18(2)13(17(25)26)21-15(24)12(16(21)27-18)22-14(23)11(20-19(22,3)4)10-8-6-5-7-9-10/h5-9,11-13,16,20H,1-4H3,(H,25,26)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 ☒N
  • Key:DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N ☒N

给药

海他西林可以口服。它的钾盐海他西林钾通过静脉[3]肌肉注射给药。[4]它以商品名Hetacin出售,用于兽医乳腺注射。[5]

当发现海他西林与氨苄西林相比没有优势时,海他西林被撤出市场。[6]

化学

海他西林由氨苄青霉素和丙酮制备而成。在水溶液中它不稳定,在37°C和pH7下半衰期为15至30分钟,并迅速再次释放丙酮。[7]

与氨苄西林相反,海他西林仅被细菌酶β-内酰胺酶轻微分解,至少在体外是这样。

参考资料

  1. . Drugbank. [2023-03-01]. (原始内容存档于2016-08-08).
  2. Sutherland R, Robinson OP. . British Medical Journal. June 1967, 2 (5555): 804–8. PMC 1843140可免费查阅. PMID 5182358. doi:10.1136/bmj.2.5555.804.
  3. Tsuji Y, Tomita M. . The Japanese Journal of Antibiotics. August 1970, 23 (4): 400–2. PMID 5312791.
  4. Hara M, Takemoto S, Kawazu T. . The Japanese Journal of Antibiotics. December 1970, 23 (5): 482–6. PMID 5314634.
  5. Hetacin-K Intramammary Infusion for 药物兽用信息
  6. Smith JT, Hamilton-Miller J. . Chemotherapy. 1970, 15 (6): 366–78. PMID 5514976. doi:10.1159/000220703.
  7. Faine S, Harper M. . Antimicrobial Agents and Chemotherapy. January 1973, 3 (1): 15–8. PMC 444353可免费查阅. PMID 4597707. doi:10.1128/aac.3.1.15.
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