松柏醇

松柏醇是化学式 HO(CH3O)C6H3CH=CHCH2OH的有机化合物。它是无色或白色的固体，是由苯丙素类生物合成产生的单木纤维素。它和相关芳香化合物会共聚成木质素或木脂素。[1][2][3]松柏苷是松柏醇的葡萄糖苷。松柏醇是丁香油酚、芪类化合物和香豆素生物合成的中间体。安息香中含有大量的松柏醇和其酯。不管是裸子植物还是被子植物中都含有松柏醇。另外两个木质素的单体芥子醇和对羟基肉桂醇则存在于被子植物中。

松柏醇
Skeletal formula of coniferyl alcohol
Space-filling model of the coniferyl alcohol molecule
IUPAC名
4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenol
英文名
别名 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
Coniferol
识别
CAS号 32811-40-8  ☒N
PubChem 1549095
ChemSpider 1266063
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
InChI
 
  • 1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
InChIKey JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNBF
Beilstein 2048963
ChEBI 17745
KEGG C00590
性质
化学式 C10H12O3
摩尔质量 180.2 g·mol−1
熔点 74 °C（347 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

松柏醛会通过脱氢酶变成松柏醇。[3]

人们在Forsythia intermedia中发现可以用松柏醇选择性合成(+)-松脂酚的指示蛋白。[4]最近发现另一个存在于拟南芥的指示蛋白，它可引导(−)-松脂酚的对映选择性合成。[5]

(+)-Pinoresinol biosynthesis

参考资料
  1. Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. . Plant Physiology. 1994, 104 (2): 315–320. PMC 159201 可免费查阅. PMID 12232082. doi:10.1104/pp.104.2.315.
  2. Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. . The Plant Cell. 2001, 13 (7): 1567–1586. PMC 139549 可免费查阅. PMID 11449052. doi:10.1105/tpc.010111.
  4. Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L.; et al. . Science. 1997, 275 (5298): 362–366. PMID 8994027. S2CID 41957412. doi:10.1126/science.275.5298.362.
  5. Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. . Angewandte Chemie. March 2007, 53 (4): 273–284. S2CID 195313754. doi:10.1007/s10086-007-0892-x.
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