异香草醛

异香草醛（英語：；又称异香兰素）是一种酚醛，香草醛的同分异构体之一[4]。它是醛氧化酶的一种选择性抑制剂，能被醛脱氢酶代谢成异香草酸，这种特性使得异香草醛能够用于酒精厌恶疗法[5]。异香草醛可以作为吗啡全合成的前体[6][7]。文献中已有描述其（和香草醛）在大鼠体内可能的代谢过程[8][9]。

异香草醛
IUPAC名
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde[1]
别名 5-Formylguaiacol

3-Hydroxy-p-anisaldehyde
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
Isovanilline

识别
CAS号 621-59-0  checkY
PubChem 12127
ChemSpider 11629
SMILES
 
  • COC1=CC=C(C=O)C=C1O
Beilstein 1073021
EINECS 210-694-9
RTECS CU6540000
MeSH Isovanillin
性质
化学式 C8H8O3
摩尔质量 152.15 g·mol−1
外观 半透明晶体
熔点 115 °C（388 K）[2]
沸点 179 °C（452 K）（15 mmHg）
135—145 °C（408—418 K）（0.02 Torr）[3]
log P 1.25
pKa 9.248
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26, S36/37
欧盟分类 刺激性 Xi
相关物质
相关化学品 茴香醛

丁香油酚
苯酚
香草醛

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参见

参考资料
  1. . The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. [2021-04-20]. （原始内容存档于2012-11-03）.
  2. Angela M. Bernard, M. Rossella Ghiani, Pier Paolo Piras, Antonio Rivoldini. . Synthesis. 1989, 1989 (04): 287–289 [2021-04-21]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1989-27225. （原始内容存档于2018-06-03） （英语）.
  3. Schwarz, R.; Capek, K. A new synthesis of homoisovanillic acid and of isovanillin. Monatshefte fuer Chemie, 1952. 83: 883-893. ISSN: 0026-9247.
  4. . [2021-04-20]. （原始内容存档于2013-12-27）.
  5. Georgios Panoutsopoulos; Christine Beedham. . Cell Physiol Biochem. 2005, 15 (1–4): 89–98 [2021-04-20]. PMID 15665519. S2CID 17057295. arXiv:quant-ph/0403227 可免费查阅. doi:10.1159/000083641. （原始内容存档于2011-06-15）.
  6. Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; Fukuyama, Tohru. . Organic Letters. 2006, 8 (23): 5311–5313. PMID 17078705. doi:10.1021/ol062112m.
  7. Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; Fukuyama, Tohru. . Heterocycles. 2009, 77 (2): 1219–1234 [27 December 2013]. PMID 17078705. doi:10.3987/COM-08-S(F)103.
  8. Strand, L. P.; Scheline, R. R. . Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. January 1975, 5 (1): 49–63. ISSN 0049-8254. PMID 1154798. doi:10.3109/00498257509056093.
  9. . WikiPathways. 2019-10-31. （原始内容存档于2021-04-20）.
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