喹唑啉

喹唑啉（Quinazoline）是一种杂环化合物，化学式C8H6N2，由一个苯环与一个嘧啶环稠合而成。喹唑啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换，这样的结构称为萘啶。

喹唑啉
Quinazoline molecule
C=黑球，H=白球，N=蓝球
喹唑啉分子
C=黑球，H=白球，N=蓝球
IUPAC名
Quinazoline
别名 Benzopyrimidine, phenmiazine, benzo-1,3-diazine
识别
CAS号 253-82-7  checkY
PubChem 9210
ChemSpider 8855
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)cncn2
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-9-6-10-8/h1-6H
InChIKey JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYAV
ChEBI 36621
性质
化学式 C8H6N2
摩尔质量 130.15 g·mol−1
外观 黄色结晶
熔点 45–48 °C[1]
沸点 243 °C[2]
pKa 3.51[3]
相关物质
相关化学品 喹喔啉，噌啉，酞嗪
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

喹唑啉及其衍生物的典型制备方法是在氨或胺存在下加热2-酰基-N-酰苯胺。[3]

邻氨基苯甲酸与酰胺反应合成4-氧代-3,4-二氢喹唑啉类，称为涅门托夫斯基喹唑啉合成。

Niementowski喹唑啉合成
Niementowski喹唑啉合成

存在与应用

喹唑啉的环结构是多种生物碱的骨架。喹唑啉酮类药物具有多重生物活性，例如用于抗疟疾的常山碱，目前有研究指出其适用领域可能会扩展到治疗癌症等；[4]曾作为安眠药而又曾经被广泛滥用的精神药品忽得；抗高血压药多沙唑嗪。

参考资料
  1. Datenblatt 喹唑啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}..
  2. 數據表 喹唑啉 從 Acros公司，訪問關於 8. Februar 2007..
  3. Armarego, W.L.F. . Advances in Heterocyclic Chemistry 1: 253. 1963. ISBN 9780120206018. doi:10.1016/S0065-2725(08)60527-9. |chapter=被忽略 (帮助)
  4. （页面存档备份，存于） γ-Dichroine, the antimalarial alkaloid of Ch'ang Shan
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.