十一烯酸

10-十一烯酸是一种含11个碳原子的不饱和脂肪酸，结构式CH2＝CH(CH2)8COOH。

10-十一烯酸[1]
IUPAC名
undec-10-enoic acid
别名 十一烯酸
10-十一碳烯酸
识别
CAS号 112-38-9  checkY
PubChem 5634
SMILES
 
  • C=CCCCCCCCCC(=O)O
MeSH Undecylenic+acid
性质
化学式 C11H20O2
184.28 g·mol⁻¹
外观 无色具腐败气味的潮解固体
密度 0.91 g·cm-3 (20°C)[2]
熔点 25-27 °C[2]
沸点 275 °C
溶解性（水） 难溶于水，74 mg/l (20 °C)
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26, S37
欧盟分类 刺激性 ('Xi)
闪点 148 °C[3]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 2500 mg/kg (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

室温左右，十一烯酸为无色有光泽、有水果特殊气味的液体，或无色具腐败气味的潮解固体。微溶于水，溶于乙醇、乙醚。低毒，有轻微的刺激性[4]。

制备

蓖麻油（主要成分为蓖麻油酸甘油酯）与甲醇进行酯交换后，经高温裂解产生十一烯酸甲酯，再经皂化、酸化，得到十一烯酸，并副产庚醛、甘油等产品。

混合特性

於1996年的研究發現十一烯酸混合下列物質，或精油可產生抗真菌特性。[5]

  • 大蒜素 – 來自壓碎的大蒜。
  • 茶樹油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油，Terpinen-4-ol type")
  • Citronella油 - 來自不同種類Cymbopogon (檸檬草)的莖及葉子。
  • 碘 – Lugols溶液
  • 橄欖葉(olive leaf)
  • 橙油(orange oil)
  • Cymbopogon martinii草
  • 广藿香
  • Backhousia citriodora葉
  • Neem油
  • 椰子油
  • 锌 - 尼斯可公司的悠悠藥膏採此種混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]
  • 硒

Horopito的葉子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]

用途

用于制取香料，例如γ-十一内酯、聚环十五内酯、壬醛、壬醇、麝香酮等。也用作消毒防腐药，具抑制真菌繁殖作用，用于治疗足藓、头癣和股癣等皮肤真菌感染以及真菌性阴道炎。

藥用商標
  • 尼斯可公司（Nysco）：U.U.(悠悠藥膏)。[6]

參見

参考资料
  1. Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  3. 中国化工产品大全 上卷，Da171 10-十一碳烯酸，页525
  4. . [2012-01-06]. （原始内容存档于2016-03-05）.
  5. Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. . Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. （原始内容存档于2014-12-13）.
  6. "U.U.(悠悠藥膏)" （页面存档备份，存于）,尼斯可公司（Nysco）.
  7. McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138
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