三甲胺
三甲胺(Trimethylamine,简写TMA),分子式N(CH3)3,属有机化合物,也是最簡單的叔胺类化合物。三甲胺为無色气体,比空氣重[3]、吸湿、有毒且易燃。低濃度的三甲胺氣體具有强烈的魚腥氣味,高濃度时具有类似于氨的气味[5]。三甲胺通常压缩于钢瓶中或配成40%的水溶液来销售。
三甲胺[1] | |||
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IUPAC名 三甲胺 | |||
英文名 | |||
别名 | N,N-二甲基甲胺 | ||
识别 | |||
缩写 | TMA, NMe3 | ||
CAS号 | 75-50-3 | ||
PubChem | 1146 | ||
ChemSpider | 1114 | ||
SMILES |
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InChI |
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UN编号 | 1083(無水) 1297(溶液) | ||
EINECS | 200-875-0 | ||
RTECS | 1.1.78 – 31.1.87 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H9N | ||
59.11 g·mol⁻¹ | |||
外观 | 無色氣體 | ||
密度 | 0.67 g/mL (0 °C) | ||
熔点 | -117.08 °C(156 K) | ||
沸点 | 2.87 °C(276 K) | ||
溶解性(水) | 互溶 | ||
pKa | 9.76[2] | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 有害 Xn 刺激性 Xi 腐蚀性 C 极易燃 F+ | |||
警示术语 | R:R12, R20/22, R34, R36/37/38, R41[3] | ||
安全术语 | S:S1/2, S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45[3] | ||
NFPA 704 |
4
2
0
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闪点 | -6.67℃[4] | ||
自燃温度 | 190℃[4] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
自然条件下,植物和动物腐敗分解会产生三甲胺气体。腐败魚的腥臭味、感染的伤口的恶臭味和口臭通常都是由三甲胺引起。[5]大部分三甲胺来源于胆碱及肉碱。
三甲胺是一种含氮碱,容易获得质子形成三甲胺正离子。三甲胺盐酸盐是一种由盐酸和三甲胺反应得到的具有吸湿性的白色固体。
性質
製備
- 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
- 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N·HCl + 3n H2O + 3n CO2↑
应用
储运应用
- 无水三甲胺用高压容器装运。
- 30%三甲胺水溶液用槽车、铁桶装。
- 无水品与氧气混合能构成爆炸性混合物,遇火星、高热有燃烧爆炸危险。
- 要贮存于阴凉通气的货舱内,气温不宜超过30℃。
- 应远离火种、热源,防止日光直射。[12]
危險
常見
參考來源
- Merck Index, 11th Edition, 9625.
- Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ChemicalBook トリメチルアミン
- 化工词典 三甲胺
- . [2011-05-02]. (原始内容存档于2011-05-14).
- 綠十字化學品安全資料 三甲胺
- A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
- Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.
- A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
- . [2011-05-02]. (原始内容存档于2019-02-18).
- Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, page 9362
- 三甲胺_济南金贵林化工有限公司
- Treacy, E.P.; et al. . Human Molecular Genetics. 1998, 7 (5): 839–45. PMID 9536088. doi:10.1093/hmg/7.5.839.
- Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E. . Lancet. 1999, 354 (9181): 834–5. PMID 10485731.
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