DRIPPIN

5月3日，李协以个人练习生身份，黄允省、周昌煜、金东玧、金敏绪及车俊昊以Woollim娱乐旗下练习生身份，参加Mnet选秀节目《PRODUCE X 101》，除车俊昊外均未能成功出道，分别获得第24名、第15名、第29名、第23名、第52名[8]。

7月19日，车俊昊以第9名的成绩在该节目中成功获得出道资格。8月27日，通过首张迷你专辑《飞翔：QUANTUM LEAP》，以主打歌《FLASH》，作为X1成员出道，团内副唱担当[9]。

7月29日，李协通过Twitter宣布加入Woollim娱乐，并成为Woollim Rookie[10]。

8月13日，Woollim娱乐公布即将推出W Project 69。8月22日，陆续发布成员的概念照。9月2日，发《1分1秒》MV[11]及音源。9月3日，公开首集《W.W.W (WORLD WIDE WOOLLIM)》[12]。

1月6日，官方公告X1解散。车俊昊回复练习生身份，加入Woollim Rookie。

5月31日，李协、黄允省、周昌煜、金东玧、金敏绪及车俊昊以Woollim Rookie身份，参与With Woollim企划，发布《Relay》MV[13]及音源。

9月4日，Woollim娱乐公布七人男团DRIPPIN将于10月底出道 [14]。9月5日，开设官方Twitter、Instagram和微博[15]，并公开Logo[16]。9月7日，陆续公开以成员们的故事为背景的视频《Allegory of ‘DRIPPIN’》[17][18][19][20][21][22][23]。9月11日，通过《Allegory of ‘DRIPPIN’》公开隐藏成员Alex[24]。

9月14日，公开成员们的Profile Photo、Profile Film[25]及出道团综《We are DRIPPIN!》的海报[26]和预告[27]。9月17日，于Seezn首播。

10月14日，Woollim娱乐公开出道预告视频，宣布将于28日正式出道[28]。10月28日，公开第一张迷你专辑《Boyager》专辑音源及主打歌《Nostalgia》MV，并在蓝色广场举办出道Showcase正式出道。

3月4日，Woollim娱乐公开回归预告视频，宣布将于16号以第二张迷你专辑《A Better Tomorrow》回归。[29]

3月16日，公开专辑音源及主打歌《Young Blood》MV，并于Yes24 LiveHall举办在线及线下回归Showcase。[30]

6月18日，公开回归预告视频，宣布将于29号以第一张单曲专辑《Free Pass》回归。6月29日，公开专辑音源及主打歌《Free Pass》MV，并于蓝色广场 MasterCardHall举办在线及线下回归Showcase。[31]

11月11日，Drippin通过promotional recording为行动应用程序发布了宣传单曲《Vertigo》。[32]

12月26日，公开回归预告片，并于27日宣布将于2022年1月17日以第三张迷你专辑《Villain》回归。

1月17日，公开专辑音源及主打歌《Villain》MV，并举办线下回归Showcase。[33]

5月18日，以日文单曲《SO GOOD》在日本正式出道，并于当日举办在线Showcase「DRIPPIN Japan Debut Showcase"SO GOOD"」。[34]

5月23日，Woollim娱乐宣布将于6月15号以第二张单曲专辑《Villain : ZERO》回归，并预计在Blue Square Mastercard Hall（블루스퀘어 마스터카드홀）举办线下实体Showcase。[35]

10月17日，Woollim娱乐宣布将于11月1号以首张正规专辑《Villain : The End》回归。11月8日，因梨泰院事件影响，Woollim娱乐宣布将专辑发布日延至11月15日。[36][37][38]

1月26日，Woollim娱乐宣布成员Alex因健康因素暂停活动。[39]

3月23日，Woollim娱乐宣布将于4月19号以第三张单曲专辑《SEVEN SINS》回归，成员Alex因健康因素未参与此次回归。[40]

7月28日，所属公司Woollim娱乐宣布成员ALEX退出团体并离开公司。[41]

4月3日，Drippin发行了他们的第四张单曲《Beautiful Maze》，其中包含三首曲目，其中包括同名主打单曲。[42] [43]