4-硝基氯苯

4-硝基氯苯是一种有机化合物,化学式为ClC6H4NO2

4-硝基氯苯
Skeletal formula of 4-nitrochlorobenzene
Ball-and-stick model of the 4-nitrochlorobenzene molecule
IUPAC名
1-Chloro-4-nitrobenzene
英文名
别名 p-硝基氯苯
对硝基氯苯
4-氯硝基苯
对氯硝基苯
PNCBO
识别
CAS号 100-00-5  checkY
PubChem 7474
ChemSpider 21106020
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI
 
  • 1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
InChIKey CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
KEGG C14456
性质
化学式 C6H4ClNO2
摩尔质量 157.55 g·mol−1
外观 浅黄色固体
氣味 [1]
密度 1.52 g/cm3 (20 °C)
熔点 83.6 °C(357 K)
沸点 242.0 °C(515 K)
溶解性 不溶
溶解性 可溶于甲苯、乙醚、丙酮、热乙醇
蒸氣壓 0.2 mmHg (30°C)[1]
危险性
PEL TWA 1 mg/m3 [skin][1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
812 mg/kg (rat, oral)
1414 mg/kg (mouse, oral)
440 mg/kg (mouse, oral)
420 mg/kg (rat, oral)[1]
LC50中位浓度
164 mg/m3 (cat, 7 hr)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

4-硝基氯苯在工业上由氯苯的硝化反应制备。[2]

反应除了4位的化合物外,还会生成2位的异构体(2位:4位=1:2)。异构体可以通过蒸馏分离。4-硝基氯苯最初由Holleman等人通过对4-氯溴苯的硝化制备。[3]

参考文献

  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  3. "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.
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