4-氯吡啶

4-氯吡啶是一种有机化合物,化学式为C5H4ClN,它是氯吡啶同分异构体之一。

4-氯吡啶
英文名
别名 对氯吡啶
p-氯吡啶
识别
CAS号 626-61-9  checkY
SMILES
 
  • n1ccc(Cl)cc1
性质
化学式 C5H4ClN
113.54 g·mol¹
外观 无色液体
氣味 吡啶味
密度 1.20±0.06 g·cm−3[1]
熔点 −43.5 °C(229.7 K)[2]
沸点 147—148 °C(420—421 K)[3]
相关物质
其他阴离子 4-氟吡啶4-溴吡啶
4-碘吡啶
其他阳离子 氯苯
相关化学品 吡啶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

4-氯吡啶可由吡啶-N-氧化物氯化亚砜反应得到。[4]4-吡啶酮五硫化二磷反应,得到4-巯基吡啶,再与氯气反应,得到4-氯吡啶。[5]

4-氯吡啶-N-氧化物在二氯二氧化钼的催化下由氢气还原[6],或者直接用LiCl/NaBH4还原[7],都可以得到4-氯吡啶。

反应

4-氯吡啶可以在甲醇钾的存在下(二(亚苄基丙酮)钯催化)脱氯,得到吡啶[8]4-氯吡啶的氯也能被其它基团取代,如它和叠氮化钠反应可以得到4-叠氮基吡啶[9]它和二氟化银反应,进一步被卤代,生成2-氟-4-氯吡啶。[10]

4-氯吡啶可以发生乌尔曼反应,生成4,4'-联吡啶[11]碳酸钾存在下,它和吡啶-3-硼酸发生铃木偶联反应,生成3,4'-联吡啶。[12]

参考文献

  1. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-07-19].
  2. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-07-19].
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  11. Puthiaraj, Pillaiyar; Ahn, Wha-Seung. . Molecular Catalysis. 2017, 437: 73–79. ISSN 2468-8231. doi:10.1016/j.mcat.2017.05.003.
  12. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert. . Chemistry - A European Journal. 2008, 14 (14): 4267–4279. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.200701877.
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