酞氨西林

**酞氨西林**
臨床資料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
ATC碼	J01CA15 (WHO) ;
识别
	IUPAC命名法 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-63,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate; ;
CAS号	47747-56-8
PubChem CID	5373;
ChemSpider	64529 ;
UNII	29OJI73DPC;
ChEMBL	ChEMBL1322719 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1048540 ;
ECHA InfoCard	100.051.194
化学
化学式	C24H23N3O6S
摩尔质量	481.52 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像;
	SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C;
	InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1 ; Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N ;

酞氨西林（英语：Talampicillin）是一种来自青霉素家族的β-内酰胺类抗生素。它是一种酸稳定的口服前药。该药物未经FDA批准在美国使用。肝脏疾病患者应避免使用该药物。

合成

氨苄青霉素仍然是许多感染的首选青霉素，因为它具有口服活性和对革兰氏阴性菌的良好效力。许多前药已被检查以试图改善药效学特性，其中之一是酞氨西林。

酞氨西林合成：[1][2][3][4][5]

一种合成涉及用乙酰乙酸乙酯(2)将氨苄青霉素(1)的伯氨基保护为烯胺。然后通过与 3-溴苯酞(3)反应进行酯化，然后将烯胺在乙腈中用稀盐酸小心水解以生成酞氨西林(4)。

Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H. . Chemical & Pharmaceutical Bulletin. January 1976, 24 (1): 102–7. PMID 1269054. doi:10.1248/cpb.24.102 .
Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R. . Journal of Medicinal Chemistry. December 1976, 19 (12): 1385–91. PMID 826629. doi:10.1021/jm00234a007.
DE 2228012,Ferres H, Clayton MP,「Phthalide penicillin ester intermediates」,发行于1972,指定于Beecham
US 3860579,Ferres H, Clayton MP,「Phthalide Peniclillin Ester and Salts」,发行于1975,指定于Beecham
US 3951954,Murakami,「Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin」,发行于1976,指定于Yamanouchi

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