邻甲苯胺

邻甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化学式，是一种有机化合物。它属于二取代苯，是甲苯胺的同分异构体之一。对光敏感，微溶于水，可与乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[1]可以用作有机合成中间体[2]。

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。
邻甲苯胺
IUPAC名
2-Methylaniline
别名 邻甲基苯胺
2-甲基苯胺
2-氨基甲苯
识别
CAS号 95-53-4  checkY
PubChem 7242
ChemSpider 13854136
ChEBI 66892
KEGG C14403
性质
化学式 C7H9N
摩尔质量 107.15 g·mol−1
外观 无色液体
气味 带有类似苯胺的气味
密度 1.004 g/cm3
熔点 -23.68 °C（249 K）
沸点 200-202 °C（473-475 K）
溶解性（水） 20 °C 时为 0.19 g/100 ml
蒸气压 0.307531 mmHg (25 °C)
折光度n
D		 1.56987
黏度 4.4335 (20 °C)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H302, H319, H331, H350, H400
P-术语 P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
2
3
0
 
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 900 mg/kg（大鼠，口服）
323 mg/kg（兔子，口服）
相关物质
相关化学品 甲苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备与反应

甲苯的硝化反应能产生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比较多，经过蒸馏被分离出来。2-硝基甲苯其后可以经过氢化反应，被还原成邻甲苯胺[3]。亦可用与酸、铁粉与2-硝基甲苯加热，以制备邻甲苯胺[4]。

由于邻甲苯胺具备胺基，因此可以进行一般芳香胺所能进行的反应。例如它可以发生重氮化反应，和亚硝酸或亚硝酸盐及过量酸在低温下反应，生成重氮盐。[5]而此重氮盐可以经过桑德迈尔反应等不同反应转化为2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[6] [7] [8]胺基氮上也可以发生酰基化反应。[9]

局部麻醉药丙胺卡因经过羧酸酯酶的代谢，会产生邻甲苯胺。由于邻甲苯胺可以将血红蛋白氧化，大剂量的丙胺卡因可引致正铁血红蛋白血症。[10][11]

用途

邻甲苯胺可以用作合成染料（如碱性品红[12]等）、农药（如乙草胺[13]等）、医药的合成中间体。

健康危害

邻甲苯胺是有毒的。[14]它加热分解放出含有氮氧化物的有毒气体。[1]邻甲苯胺可以氧化血红蛋白，生产正铁血红蛋白，因此摄入、吸入和与皮肤接触可能会引起正铁血红蛋白血症[10][11]，并带来血尿等症状[4]。同时，邻甲苯胺是致癌物，被国际癌症研究机构列为一类致癌物[15]。

参考数据
  1. . National Cancer Institute. [2022-07-14].
  2. . 化源网. 2022-01-10 17:00:36.
  3. Bowers, Joseph S., , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
  4. . ChemicalBook. [2022-07-14]. （原始内容存档于2022-07-14） （中文）.
  5. 邢, 其毅; 裴, 伟伟; 徐, 瑞秋; 裴, 坚. . . 北京. 2016: 864. ISBN 978-7-301-27943-4.
  6. H. T. Clarke, R. R. Read. . Org. Synth. 1925, 4: 69. doi:10.15227/orgsyn.004.0069.
  7. L. A. Bigelow. . Org. Synth. 1929, 9: 22. doi:10.15227/orgsyn.009.0022.
  8. C. S. Marvel, S. M. McElvain. . Org. Synth. 1923, 3: 33. doi:10.15227/orgsyn.003.0033.
  9. Rolf Huisgen, Klaus Bast. . Org. Synth. 1962, 42: 69. doi:10.15227/orgsyn.042.0069.
  10. Ryota Higuchi, Tatsuki Fukami, Miki Nakajima, Tsuyoshi Yokoi. . Drug Metab. Dispos. 2013, 41: 1220-1230. doi:10.1124/dmd.113.051714.
  11. Medetalibeyoğlu A., Koç E.S., Beyaz O., Edizer A. . Case Rep. Acute Med. 2020, 3: 25-28. doi:10.1159/000508403 可免费查阅.
  12. . 化工百科.
  13. Bowers, Joseph S., , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
  14. . PubChem. [2022-07-14]. （原始内容存档于2022-07-14） （英文）.
  15. . monographs.iarc.fr. [2016-06-13]. （原始内容存档于2017-01-28）.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.