達那唑

達那唑(Danazol)為一種用於治療子宮內膜異位症乳腺小叶增生遺傳性血管性水腫及其他疾病的藥物[5][1][10][11][12],主要經口服给药[1]

達那唑
臨床資料
商品名Danatrol, Danocrine, Danol, Danoval, others
其他名稱WIN-17757; 2,3-Isoxazolethisterone; 2,3-Isoxazol-17α-ethynyltestosterone; 17α-Ethynyl-17β-hydroxyandrost-4-en-[2,3-d]isoxazole
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682599
懷孕分級
  • : D
给药途径口服给药
藥物類別雄激素同化類固醇黄体制剂孕激素抗促性腺激素固醇類合成抑制劑抗動情素藥物
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 限医生处方(S4)
  • 处方药(-only)
  • 处方药(-only) (POM)
  • 处方药(-only)
藥物動力學數據
生物利用度Saturable with dosage, higher with food intake[1]
血漿蛋白結合率會與白蛋白SHBG, CBG結合[2][3][4]
药物代谢肝臟CYP3A4[5][6][7][1][8]
代謝產物2-OHM-Ethisterone[6]
Ethisterone[8][9]
生物半衰期Acute: 3–10 hours[5][1]
Chronic: 24–26 hours[5]
排泄途徑尿糞便[5][1]
识别
  • (1S,2R,13R,14S,17R,18S)-17-ethynyl-2,18-dimethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-ol
CAS号17230-88-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.037.503
化学
化学式C22H27NO2
摩尔质量337.463 g/mol
3D模型(JSmol
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC5=C(C[C@]34C)C=NO5
  • InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1 checkY
  • Key:POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N checkY

達那唑具有雄性化副作用,使其用途大受限制。常見不良反應包含痤疮多毛症,以及聲音變低沉[1][13]。達那唑的作用機轉複雜,同時具有弱雄激素、弱同化類固醇、弱孕激素,弱抗促性腺激素、弱固醇類合成抑制劑,以及功能性抗動情素藥物[4][7][14][7][14][15]

達那唑發現於1963年,並於1971年應用於醫學[7][16][17][18]。隨著副作用更少的性腺激素釋放素類似物應用逐漸廣泛,達那唑在治療子宮內膜異位症的角色已被前者所取代[3]

參考文獻

  1. (PDF). [2019-10-09]. (原始内容存档 (PDF)于2021-04-02).
  2. J.P. Griffin; P.F. D'Arcy. . Elsevier. 17 November 1997: 194– [2019-10-09]. ISBN 978-0-08-052583-9. (原始内容存档于2021-08-28).
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  4. Eric J. Thomas; John Rock. . Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 239–256 [2019-10-09]. ISBN 978-94-011-3864-2. (原始内容存档于2020-01-10).
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  7. Howard W. Jones; John A. Rock. . Wolters Kluwer Health. 10 July 2015: 1327–1330 [2019-10-09]. ISBN 978-1-4963-1521-2. (原始内容存档于2020-01-10).
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  12. I.K. Morton; Judith M. Hall. . Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 91–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  13. Selak V, Farquhar C, Prentice A, Singla A. Farquhar C , 编. . Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007, (4): CD000068. PMID 17943735. doi:10.1002/14651858.CD000068.pub2.
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  16. G.P. Ellis and G.B. Ellis, doi:10.1016/S0079-6468(08)70187-5 (1979),  pp. 126, note 158, 130, notes 1513, 2369, citing doi:10.1021/jm00299a034
  17. Alan N. Elias; Grant Gwinup. . Praeger. 1 January 1983: 70 [2019-10-09]. (原始内容存档于2017-03-28).
  18. Dmowski WP, Scholer HF, Mahesh VB, Greenblatt RB. . Fertil. Steril. 1971, 22 (1): 9–18. PMID 5538758. doi:10.1016/S0015-0282(16)37981-X.

延伸閱讀


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