苯并噻唑

苯并噻唑（英語：）是一种芳香杂环化合物，化学式为C
7H
5NS，其性状为无色稍粘稠液体。苯并噻唑的多种衍生物常见于自然界或商品中。萤火虫萤光素也可以当做是苯并噻唑的一种衍生物。

苯并噻唑
苯并噻唑的空间填充模型
苯并噻唑的球棍模型
IUPAC名
1,3-Benzothiazole
识别
CAS号 95-16-9  checkY
PubChem 7222
ChemSpider 6952
SMILES
 
  • n1c2ccccc2sc1
InChI
 
  • 1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC
ChEBI 45993
性质
化学式 C7H5NS
摩尔质量 135.19 g·mol−1
密度 1.238 g/mL
熔点 2 °C（275 K）
沸点 227-228 °C（500-501 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

苯并噻唑可由2-氨基苯硫酚和二甲基甲酰胺为原料反应得到。[1][2]

苯并噻唑的衍生物可以通过2-氨基苯硫酚和酰氯反应而得：[3]

C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O

用途

苯并噻唑天然存在于一些食物当中，也可以作为一种食品添加剂。[4]其气味似硫，味道似肉。[5]欧洲食品安全局评估苯并噻唑“以调味剂的水平摄入，没有安全风险”。[6]

参见

参考资料
  1. Supill Chun, Sabyuk Yang, Young Keun Chung. . Tetrahedron. 2017-06, 73 (25): 3438–3442 [2021-04-22]. doi:10.1016/j.tet.2017.05.003 （英语）.
  2. Hamid Mostafavi, Mohammad Reza Islami, Ehsan Ghonchepour, Ahmad Momeni Tikdari. . Chemical Papers. 2018-12, 72 (12): 2973–2978 [2021-04-22]. ISSN 2585-7290. doi:10.1007/s11696-018-0540-5 （英语）.
  3. T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
  4. Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi:10.1071/CH09126
  5. . The Good Scents Company. [2020-10-06]. （原始内容存档于2020-10-23）.
  6. . EFSA Journal. 2008, 6 (11): 875. doi:10.2903/j.efsa.2008.875.

外部链接
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