溴化苄
溴化苄(又称苄基溴或α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有强烈的催泪性和令人不舒服的刺鼻气味,如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘着眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿[4]。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。
溴化苄[1] | |||
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IUPAC名 苯甲基溴 | |||
英文名 | |||
别名 | 芐基溴,α-溴甲苯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 100-39-0 ![]() | ||
PubChem | 7498 | ||
ChemSpider | 13851576 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM | ||
性质 | |||
化学式 | C7H7Br | ||
171.04 g·mol⁻¹ | |||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.430 | ||
熔点 | -3.9 °C(269 K) | ||
沸点 | 198-199℃[2] | ||
折光度n D |
1.5750[2] | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号![]() | |||
警示术语 | R:R36/37/38 | ||
安全术语 | S:S2, S39[3] | ||
主要危害 | 刺激性[2] | ||
NFPA 704 |
![]() 2
2
1
| ||
闪点 | 86℃ | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
亲核取代反应
DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况,并用 Guggenheim法 (页面存档备份,存于) 分析,得知反应对DABCO的级数。
制备
苄基溴可以通过自由基卤代反应制备,如甲苯和溴素反应:
溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备,但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。[6]。
参见
- 氯化苄
- N-溴代丁二酰亚胺
参考来源
- Merck Index, 11th Edition, 1142
- . [2011-04-28]. (原始内容存档于2019-06-26).
- . [2011-04-27]. (原始内容存档于2010-07-17).
- . [2011-04-27]. (原始内容存档于2019-06-10).
- Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- Schmid,H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578. 缺少或
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