没食子酸丙酯

没食子酸丙酯(或3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯)是没食子酸丙醇缩合而成的。自从1948年以来,这种抗氧化剂添加到含油和含脂肪的食品中,防止氧化[1]它的E编码E310

没食子酸丙酯
没食子酸丙酯的键线式
没食子酸丙酯的空间填充模型
IUPAC名
Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯
别名 Gallic acid, propyl ester
n-Propyl gallate
E310
识别
CAS号 121-79-9  checkY
PubChem 4947
ChemSpider 4778
SMILES
 
  • O=C(OCCC)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChI
 
  • 1/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3
InChIKey ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYAT
EINECS 204-498-2
MeSH Propyl+Gallate
性质
化学式 C10H12O5
212.20 g/mol g·mol¹
外观 白色粉末状晶体
熔点 150 °C(423 K)
沸点 分解
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

描述

没食子酸丙酯是一种抗氧化剂。它可以防止过氧化氢和氧自由基的氧化。

用途

没食子酸丙酯用来保护产品中的油脂,防止它们氧化。它用于食品、化妆品、美发产品、粘合剂和润滑剂。

它在荧光显微镜中用作三重态淬灭剂和抗氧化剂。[2]

生物作用

根据1993年的一项研究,用肥胖啮齿动物做试验后,没食子酸丙酯对致癌作用很小或没有影响。[3]

根据2009年的一项研究,没食子酸丙酯可作为雌激素拮抗剂[4]

参考文献

  1. . International Journal of Toxicology. 2007, 26 (suppl. 3): 89–118. ISSN 1091-5818. PMID 18080874. S2CID 39562131. doi:10.1080/10915810701663176.
  2. Jerker Widengren; Andriy Chmyrov; Christian Eggeling; Per-Åke Löfdahl & Claus A. M. Seidel. . The Journal of Physical Chemistry A. 2007, 111 (3): 429–440. PMID 17228891. doi:10.1021/jp0646325.
  3. Hirose, Masao, et al. "Modification of carcinogenesis by α-tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model." Carcinogenesis 14.11 (1993): 2359-2364.
  4. Alessio Amadasi; Andrea Mozzarelli; Clara Meda; Adriana Maggi; Pietro Cozzini. . Chem. Res. Toxicol. 2009, 22 (1): 52–63. PMC 2758355可免费查阅. PMID 19063592. doi:10.1021/tx800048m.
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