普菲青格反应

Pfitzinger反应（Pfitzinger reaction），又称Pfitzinger-Borsche反应

普菲青格反应
命名根据 W. 普菲青格
反应类型 环缩合反应
反应
酮或醛
+
靛红
+
氢氧化钾
↓
喹啉-4-羧酸
+
水
反应条件
常用溶剂 质子溶剂

靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]

Pfitzinger反应
Pfitzinger反应

反应综述：[3][4][5]

反应机理
Pfitzinger反应的机理
Pfitzinger反应的机理

靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解，生成酮酸中间体（可以分离出来），它再与羰基化合物缩合为亚胺，并经互变异构，生成烯胺，最后烯胺发生分子内环化并失水，得最终产物。

变体

Halberkann变体
Halberkann变体
Halberkann变体

N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]

参见

参考资料
  1. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
  2. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
  3. Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.（综述）
  4. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.（综述）
  5. Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5（综述）
  6. Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.
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