悉尼酮

悉尼酮是一類含有第5位置有基的1,2,3-噁二唑介离子杂环化合物。 [1][2][3] 跟其他介離子化合物一樣,它們具有雙極性。它們擁有正電荷和負電荷,在環上離域。根據近期的電腦計算,悉尼酮和其他類似的介離子化合物不具有芳香性,「卻通過電子和電荷離域在兩個不同的區域裡有良好的穩定性」。[4]悉尼酮的名稱來自悉尼

悉尼酮
IUPAC名
2H-Oxadiazol-5-one
别名 1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one
识别
CAS号 534-24-7  checkY
PubChem 12443168
ChemSpider 65792731
SMILES
 
  • C1=NNOC1=O
性质
化学式 C2H2N2O2
摩尔质量 86.05 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

悉尼酮的(=O)被亚胺基(=NH)取代,形成悉尼酮亚胺。它們出現於興奮劑feprosidnine美索卡的子結構裡。

發現

悉尼酮首次由Earl和Mackney於1935年製備,通過用乙酸酐將N-亞硝基-N-苯甘胺酸脫水環化製造。[5]後期工作表明這個方法通常可以應用於N-取代的氨基酸亚硝胺[2]

化學結構

參見

參考文獻

  1. 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006) "sydnones"。doi:10.1351/goldbook.S05990
  2. Stewart, F. H. C. . Chemical Reviews. 1 April 1964, 64 (2): 129–147. doi:10.1021/cr60228a004.
  3. Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph P.A. . Tetrahedron. January 2010, 66 (3): 553–568. doi:10.1016/j.tet.2009.10.085.
  4. Simas, Alfredo. . Canadian Journal of Chemistry. 1998, 76: 869–872. doi:10.1139/v98-065.
  5. Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. . Journal of the Chemical Society (Resumed). 1935: 899. doi:10.1039/jr9350000899.

外部鏈接

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