异抗坏血酸

异抗坏血酸（英語：）是抗坏血酸（维生素C）的立体异构体。[1]它是由2-酮-D-葡萄糖酸甲酯和甲醇钠反应而成的。它也可以从蔗糖或由青霉菌的菌株合成，这些菌株已被选择用于此功能。[2]它的E编码为E315，在加工食品中广泛用作抗氧化剂。[3]

异抗坏血酸
IUPAC名
(5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名
别名 D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid.
识别
CAS号 89-65-6  checkY
PubChem 6981
ChemSpider 16736142
SMILES
 
  • OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI 51438
性质
化学式 C6H8O6
摩尔质量 176.12 g·mol−1
密度 0.704 g/cm3
熔点 164-172 °C（437-445 K）（分解）
pKa 2.1
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

人们已经进行了临床试验来研究异抗坏血酸的营养价值。一项此类试验调查了异抗坏血酸对年轻女性维生素C代谢的影响，并未发现它对体内维生素C的吸收或清除有影响。[4]后来的一项研究发现，异抗坏血酸是非血红素铁吸收的有效促进剂。[5]

异抗坏血酸用作腌肉和冷冻蔬菜的防腐剂。[6]

它是由德国化学家Kurt Maurer和Bruno Schiedt于1933年首次合成的。[7][8]

参见

参考资料
  1. Erythorbic acid and its sodium salt （页面存档备份，存于） Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.
  2. . [2021-10-15]. （原始内容存档于2020-06-10）.
  3. Current EU approved additives and their E Numbers （页面存档备份，存于）, Food Standards Agency
  4. Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. . American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336 可免费查阅.
  5. Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. . American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99 可免费查阅.
  6. Hui YH. . CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.
  7. See:
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724.
  8. See also:
    • Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.
    • Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. . Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.
    • Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. . Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.
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