异戊醛

异戊醛，又名3-甲基丁醛，是一种化学式为C5H10O的有机化合物。它在常温常压下为无色液体[1]，应用于工业合成中[4]，是正戊醛的同分异构体。

异戊醛
IUPAC名
3-methylbutyraldehyde
系统名
3-Methylbutanal 3-甲基丁醛
别名 异戊醛、异缬草醛
识别
CAS号 590-86-3  checkY
PubChem 11552
ChemSpider 11065
SMILES
 
  • CC(C)CC=O
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE
ChEBI 16638
性质
化学式 C5H10O
86.13[1] g·mol⁻¹
外观 无色液体[1]
密度 0.785 g/mL（20 °C）[1]
熔点 −51 °C（222 K）[2]
沸点 92.5 °C（365.6 K）[2]
溶解性（水） 可溶于酒精和乙醚[1]
微溶于水（0.74 g，25 °C）[3]
磁化率 -57.5·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害 易燃[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

异戊醛存在于橙、柠檬、尤加利树等植物的精油中，亦存在于啤酒、芝士等加工食品中。[5]

制备

异戊醛可以由异戊醇以重铬酸钠氧化而成。[6]同时，可借由还原异戊酸来制备异戊醇，再将它氧化成异戊醛。[7]

异戊醛亦可通过异丁烯在催化剂、氢气与一氧化碳的存在下发生氢甲酰化反应而生成，化学式如下：

CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO

在啤酒中，亮氨酸会跟还原酮产生一系列的化学反应，生成异戊醛。[8]

反应

异戊醛带有醛的官能团，故可以被重铬酸钾等氧化剂氧化成为羧酸（异戊酸）[9]，亦可以被氢化铝锂、硼氢化钠等还原剂还原做异戊醇[10]。同时，异戊醛可以将多伦试剂（银氨错合物）还原成银，产生银镜。[11]

用途

有机合成

异戊醛是种化工原料，可以用来合成新握克丁[6]、布噻嗪[4]等药品。

制造香精

异戊醛带有水果的香气（于极度稀释时呈苹果味，浓度低于10 ppm时是桃子味）[12]，可用于配置各种水果味的香精。[6]

工业

异戊醛可作为橡胶的促进剂。[13]

参考数据
  1. Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
  2. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
  3. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
  4. Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
  5. . February 11, 2019 [2020-09-06]. （原始内容存档于2020-07-26） （英语）.
  6. . chemical book （中文）.
  7. . [2020-09-06]. （原始内容存档于2013-06-23） （中文）.
  8. Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
  9. E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. .
  10. E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. .
  11. Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
  12. . 中国化工制造网 （中文）.
  13. Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.
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