巴拉松

巴拉松（英语：），有些地方会称为 Folidol，在中国也称为“1605”，是磷酸酯杀虫剂及杀螨剂，最早是由法本公司在1940年代开发，巴拉松对于非目标生物（包括人在内）具有高度毒性，因此大部份的国家都已禁用或限制使用，其基本结构类似甲基巴拉松。

  此条目介绍的是英文名称为Parathion的化合物。关于英文名称为Paraoxon的化合物，请见「对氧磷」。
巴拉松
IUPAC名
O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
别名 E605
识别
CAS号 56-38-2  checkY
ChemSpider 13844817
SMILES
 
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
InChI
 
  • 1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI 27928
KEGG C06604
性质
化学式 C10H14NO5PS
摩尔质量 291.26 g·mol−1
外观 白色晶体（纯物质）
熔点 6 °C（279 K）
溶解性（水） 24 mg/L
溶解性（其他溶剂） 在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
危险性
警示术语 R：R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全术语 S：S28, S36/37, S45, S60, S61
欧盟分类 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
1
4
2
 
PEL 无（甲基巴拉松）[1] TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]（乙基巴拉松）[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 5 mg/kg（老鼠，口服）
10 mg/kg（兔，口服）
3 mg/kg（狗，口服）
0.93 mg/kg（猫，口服）
5 mg/kg（马，口服）
8 mg/kg（天竺鼠，口服）
2 mg/kg（大鼠，口服）[3]
LC50（中位浓度）
 84 mg/m3（大鼠，4小时）[3]
LCLo（最低）
 50 mg/m3（大鼠，2小时）
14 mg/m3（天竺鼠，2小时）
15 mg/m3 （老鼠）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史
装有E605的瓶子

巴拉松是德国的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代开发的。法本公司在第二次世界大战和纳粹合作，战后因此分拆为四个公司，西方国家没收了法本公司的专利，巴拉松开始在各公司以不同的名称贩售。在德国最常见的品名是 E605（在2002年被禁用）。此处的E不是指欧盟针对食品添加物的E编码，E605 的「E」是指「开发编号」（德语：）。巴拉松是不可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂。

由于巴拉松有安全性的问题，后来开始研发毒性较低的甲基巴拉松。

特性

巴拉松的纯物质是白色的晶体。常见的巴拉松会是在棕色液体，带有腐坏蛋或是蒜的气味。巴拉松暴露在阳光下会变深色，但某程度上算是稳定的化合物。

工业合成

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸 (C2H5O)2PS2H 通过卤化反应生成 (C2H5O)2P(S)Cl，再将此有机化合物和对硝基苯酚钠（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠产生的盐）反应而成[5]。

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

应用

巴拉松是杀虫剂，常用喷洒的方式施用。常用在棉花、稻及果树上，即用型溶液的浓度是0.05-0.1%，在许多作物上已禁止使用巴拉松。

杀菌活性

巴拉松会间接的对乙酰胆碱酯酶作用。昆虫在摄取巴拉松后，氧化酶会将双键的硫取代为氧，因此会形成对氧磷[6]：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正电性，在生物体中的反应性也比较强[6]。

分解

巴拉松会分解为水溶性较强的物质。水解会让分子失去活性，作用在芳烃酯键上，产生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及对硝基苯酚[6]：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

若在低氧环境下，分解的方式也会不同：硝基会还原成胺。

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

安全性

巴拉松是胆碱酯酶抑制剂，一般会抑制乙酰胆碱酯酶，因此干扰神经系统。巴拉松可以通过皮肤、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松会快速代谢为对氧磷。对氧磷的暴露会引起头痛、惊厥、视力不良、呕吐、腹痛、严重腹泻、无意识、颤抖、呼吸困难，最后会导至肺水肿及呼吸中止。中毒症状会维持一段时间，可能会维持几个月。最常见的专门解毒剂是阿托品，剂量是每天最多100 mg。因为阿托品本身也有毒性，建议是一天多次，少量的给药。若中毒可以及早发现，及早正确的急救（阿托品及人工呼吸），很少会致命。若造成氧气不足，可能会造成大脑缺氧及永久性的脑损伤。急性中毒复原后，可能会有周边神经病变的后遗症（例如瘫痪）。全世界每年有数十万人因为巴拉松及相关的有机磷杀菌剂而中毒，特别是自杀[7]。巴拉松在德国有「岳母的毒药」之称。因此大部份的巴拉松药剂都会染蓝，以作为警示。

巴拉松曾用作化学战武器，例如在罗德西亚丛林战争就有使用过[8]。

根据动物研究的结果，美国国家环境保护局将巴拉松列为可能致癌物质[9]。研究指出巴拉松对胚胎有毒性，不过不会造成生育缺陷[10]。

联合国环境署（UNEP）将巴拉松归类为持久性有机污染物，世界卫生组织（WHO）列为毒性等级Ia（极度危险）。

巴拉松对于蜂系、鱼、鸟及其他野生动物都是有毒物质[10]。

避免中毒

若要提供最终用户最基本的保护，需要配戴有适当保护性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。制造时的职业安全包括专门的换气，并且持续量测空气中的污染物浓度，避免超过 PEL 浓度，同时也要注意人员的清洁。因为巴拉松的作用有累积性，常常量测工作人员的血清乙酰胆碱酯酶活性有助于职业安全。另外，阿托品已经是巴拉松中毒的特定解毒剂。

相关条目

参考数据
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  3. . Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. . [2015-03-13]. （原始内容存档于2015-02-17）.
  5. Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. . . New York: John Wiley & Sons. 2005. ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.
  6. Metcalf, R. L. . . New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a14_263.
  7. Litchfield, M.H. "Estimates of acute pesticide poisoning in agricultural workers in less developed countries" Toxicology Reviews 2005, volume 24, pp. 271-8. PMID 16499408
  8. Cross, Glenn. . Solihull, UK: Helion & Company. 2017. ISBN 978-1-911512-12-7.
  9. . Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007 [2019-11-11]. （原始内容存档于2015-09-24）.
  10. . Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993 [2019-11-11]. （原始内容存档于2017-10-01）.

外部链接
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.