四甲基哌啶锂

四甲基哌啶锂（Lithium tetramethylpiperidide），其縮寫為LiTMP或LTMP，也稱為harpoon鹼，是分子式為C9H18LiN的化合物，屬於有機鋰試劑，四甲基哌啶锂是一種非親核鹼，在pKa及位阻效应上都和二(三甲基硅基)氨基锂（LiHMDS）相近。

四甲基哌啶锂
IUPAC名
四甲基哌啶锂
Lithium tetramethylpiperidide
系统名
1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
识别
CAS号 38227-87-1  checkY
PubChem 11051814
ChemSpider 21428984
SMILES
 
  • [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C
性质
化学式 C9H18LiN
摩尔质量 147.19 g·mol−1
pKa 37
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

四甲基哌啶锂可以由2,2,6,6-四甲基哌啶和正丁基锂在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行[1]。此化合物在四氢呋喃/乙苯的混合物中穩定，市面上買到的也是以此方式保存的化學品。

結構

四甲基哌啶锂和許多鋰化合物一樣容易聚合，四甲基哌啶锂在固態容易形成四聚体[2]。

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參考資料
  1. amide primer （页面存档备份，存于） H. J. Reich 2002
  2. M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. . Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.
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