内酰胺
内酰胺(Lactam)即环状的酰胺,命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。在中性PH下,碱基主要以内酰胺形式存在
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从左至右:β-内酰胺、γ-内酰胺、δ-内酰胺和ε-内酰胺
合成
内酰胺可通过多种方法合成:
- 肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。
- 环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。
- 氨基酸环化。
- “卤内酰胺化反应”(Iodolactamization):[1]烯烃与碘反应生成卤鎓离子和亚胺盐作用得到卤代内酰胺。
反应
- 内酰胺聚合生成聚酰胺。
参考资料
- Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article (页面存档备份,存于)
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