亚乙基硫脲

亚乙基硫脲(化学式:C3H6N2S),一种咪唑啉类硫化促进剂[1],纯品为白色针状结晶,微溶于水,具有微弱的氨臭[2]。亚乙基硫脲曾被广泛用于氯丁橡胶及其他橡胶的固化[3],同时也被少量用于生产杀虫剂[2],但由于其对人体的危害,目前已基本被淘汰。

亚乙基硫脲
IUPAC名
Imidazoline-2-thiol
英文名
别名 乙撑硫脲、乙烯硫脲
缩写
识别
CAS号 96-45-7  checkY
PubChem 2723650
ChemSpider 2005851
SMILES
 
  • C1CNC(=S)N1
InChI
 
  • 1/C3H6N2S/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6)
InChIKey PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ
EINECS 202-506-9
RTECS NI9625000
KEGG C14398
性质
化学式 C3H6N2S
102.15814 g·mol¹
外观 白色针状结晶
密度 1.417 g/cm3
熔点 204 °C(477 K)
沸点 322 °C(595 K)
溶解性 20 g/L (30 °C)
蒸氣壓 0.2 hPa
危险性
警示术语 R:R61, R22
安全术语 S:S53, S45
欧盟编号 613-039-00-9
欧盟分类 有毒 T
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 252 °C
相关物质
相关化学品 硫脲
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

工业生产

将24 kg乙二胺,48 kg工业酒精,60 kg蒸馏水依次投入反应釜。搅拌下,缓缓加入32 kg二硫化碳,滴加过程中控制温度在60 ℃左右。加完二硫化碳后升温至100 ℃,回流1小时。然后加入3.6 kg浓盐酸回流9~10小时。冷却结晶后吸滤用丙酮洗涤干燥得产品。收率约80%~85%[1]

主要用途

由于亚乙基硫脲固化后的制品抗张强度高,永久压缩变形小,而且耗时较短,因而曾被广泛应用于氯丁橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、氯乙醇橡胶、聚丙烯酸酯橡胶的硫化[4](主要是被覆电线、鞋衣等氯丁橡胶制品)。亚乙基硫脲还被用于生产抗氧化剂、杀虫剂、杀真菌剂(如代森锌)、染料、药物[1]。数据显示,在2000年,主要生产亚乙基硫脲的公司在中国、法国、日本各有三家,在德国有两家,在巴西、荷兰、印度、意大利、瑞士各有一家[5]

然而由于其对环境的危害性以及在土壤的难分解性[4],对亚乙基硫脲的使用正在减少[3]。现在使用的亚乙基硫脲主要为聚合物颗粒,以此来尽量避免工人对亚乙基硫脲粉尘的皮肤接触或吸入[6]

危害

亚乙基硫脲属于国际癌症研究机构(IARC)第三类致癌物——对人类的致癌性不确定(曾经为2B类),但在动物实验中致癌致畸性检测均为阳性[7]。在对小鼠的致癌性实验中,亚乙基硫脲引起了甲状腺滤泡细胞癌、垂体前叶腺肿瘤及肝癌;对大鼠则导致甲状腺上皮细胞癌[7]

除此之外,与硫脲丙硫氧嘧啶抗甲状腺物质一样,亚乙基硫脲会导致人类甲状腺肿大[2]。有报道指亚乙基硫脲还能引起黏液水肿,胎儿畸形[2]

相关数据

亚乙基硫脲的LD50为1832mg/kg(大鼠口服),属于低毒类化学物质[8]

对于亚乙基硫脲的环境浓度限制暂时没有一个统一标准。其中美国某些州规定空气中限制为0~0.7μg/m3,EPA目前建议水中限制为0.44μg/L[2]

参考资料

  1. 1,2-亚乙基硫脲的性质、用途与生产工艺(阅于2010年5月1日),http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm 页面存档备份,存于
  2. 周公度(2004):《化学词典》,第765页。化学工业出版社。
  3. Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
  4. XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
  5. CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
  6. Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
  7. The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
  8. 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE(阅于2010年5月1日),http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm 页面存档备份,存于
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