丙炔

丙炔（），又称甲基乙炔，是一种炔烃，其结构简式为CH3C≡CH。它是MAPP气体（风焊气体）的其中一种成分。

丙炔
别名 丙炔
甲基乙炔
识别
CAS号 74-99-7  checkY
PubChem 6335
ChemSpider 6095
SMILES
 
  • CC#C
InChI
 
  • 1/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
InChIKey MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYAI
Beilstein 878138
EINECS 200-828-4
ChEBI 48086
MeSH C022030
性质
化学式 C3H4
40.0639 g·mol⁻¹
密度 0.53 g/cm³
熔点 -102.7°C
沸点 -23.2 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
市售的丙炔溶液 (约3％的庚烷溶液)

反应

加成

丙炔跟一般的炔烃一样，可以进行加成反应。 加氢时要用铂、钯、镍作催化剂。 卤化时需要卤素，卤素将平均加在两个碳原子上。 卤氢化用到卤化氢，同时要以氯化汞催化。 加水则生成丙酮，中间物是烯醇，但由于氧电负性大，导致烯醇中间体不稳定，于是变为丙酮。

金属取代反应

由于丙炔属于末端炔烃，因此可以跟银氨溶液（硝酸银的氨溶液）或者亚铜氨溶液（氯化亚铜的氨溶液）反应，分别生成丙炔银跟丙炔亚铜。

制备丙炔 及 丙炔与丙二烯的平衡态

丙炔与丙二烯平衡地存在于室温中，丙炔与丙二烯的混合物被称为MAPD：

CH≡CCH3 ⇌ H2C=C=CH2；Keq = 0.22 (270 °C), 0.1 K (5 °C)

MAPD是丙烷催化裂解成丙烯的反应中的副产物。丙炔也能干扰丙烯的催化聚合过程。

用作火箭燃料

欧洲太空总署正研究用轻质烃类化合物与液氧一同使用作为那种比起较常用的MMH/NTO（甲基肼／四氧化二氮系统产生较少有毒物质、相对地表现较好的液态火箭推进剂组合，此显示丙炔有利于作为未来中用于近地轨道操作的太空船的火箭燃料。 这是因为它和氧气一同使用的比冲能达到370 秒，并有较高的密度、较高的能量／体积比和适合的沸点。

有机化学

丙炔是一种方便使用的三碳试剂，可用作有机合成。用正丁基锂去质子化时生成丙炔锂，它是一种亲核试剂，可以与羰基化合物反应生成醇和酯。

参见
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