三氟乙酰氟

三氟乙酰氟
英文名
识别
CAS号	354-34-7
PubChem	67716
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)F;
InChI	1S/C2F4O/c3-1(7)2(4,5)6;
InChIKey	DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C2F4O
摩尔质量	116.01 g·mol−1
氣味	刺激性气味[1]
沸点	−59 °C[1]
蒸氣壓	220 mmHg
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	危险
H-术语	H330, H371, H373
P-术语	P260, P264, P270, P271, P284, P304+340, P309+311, P310, P314, P320, P403+233, P405, P501
相关物质
其他阴离子	三氟乙酰氯
其他阳离子	碳酰氟
相关化学品	乙酰氟; 三氟乙酸酐
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氟乙酰氟是一种有机化合物，化学式为CF₃COF，它是一种气体。

制备

三氟乙酰氟可由三氟乙酸酐和无水氟化氢反应[2]或三氟乙酸和五氟化钒反应[3]制得：

(CF₃CO)₂O + HF → CF₃COF + CF₃COOH

CF₃COOH + VF₅ → VOF₃ + HF + CF₃COF↑

四氟环氧乙烷和氟化氢在−78 °C反应[4]、四氟乙烯、三氧化铬和氟化氢在−70 °C反应[5]，都能得到三氟乙酰氟。

一些含三氟乙酰基的化合物的热分解也会产生三氟乙酰氟，如六氟丙酮[6]、三氟乙酸盐[7]等。一些有机物的氟化反应也有三氟乙酰氟生成，但也有其它物质产生，如三氟乙酰胺和氟气（氮气载气）反应，除了有三氟乙酰氟生成外，还产生了三氟化氮、碳酰氟等物质；[8]三氟乙酸亚硝酰（CF₃COONO）和四氟乙烯反应，有三氟乙酰氟、二氧化碳、1,2-二硝基四氟乙烷等物质生成。[9]

反应

三氟乙酰氟在乙腈中可以和氟化铷或氟化铯反应，生成相应的五氟乙醇盐：[10]

CF₃COF + MF → CF₃CF₂OM （M=Rb, Cs）

在−108 °C，三氟乙酰氟在氟化铯的存在下会二聚为三氟乙酸五氟乙酯。[11]在−78 °C二氧化硫中，五氟化锑可以催化它分解：[12]

CF₃C(=O)F + SbF₅ → CF₃C(=O→SbF₅)F → [CF₃CO⁺SbF₆⁻] → [CF₃⁺SbF₆⁻] + CO

[CF₃⁺SbF₆⁻] → CF₄ + SbF₅

它和(C₂H₅O)₃P=C(CF₃)₂发生维蒂希反应，生成CF₃CF=C(CF₃)₂。[13]它和异硫氰基三甲基硅（(CH₃)₃SiNCS）反应，生成CF₃CONCS和(CH₃)₃SiF。[14]它和三氧化硫发生加成反应，生成三氟乙酰基氟磺酸酯：[15]

CF₃COF + SO₃ → CF₃C(O)OSO₂F

参考文献

Swarts, Fred. . Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique. 1922, 8: 343-370. ISSN 0001-4141 （法语）.
Olah, G; Kuhn, S. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1961, 26 (1): 237–238. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01060a600 （英语）.
Fowler, Brian R.; Moss, Kenneth C. . Journal of Fluorine Chemistry (Elsevier BV). 1980, 15 (1): 67–73. ISSN 0022-1139. doi:10.1016/s0022-1139(00)85159-3 （英语）.
Ginsburg, V. A.; Vasil'eva, M. N. . Zhurnal Obshchei Khimii. 1967, 37 (11): 2493-2497. ISSN 0044-460X （俄语）.
Belen'kii, G. G.; German, L. S.; Knunyants, I. L. . Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1968, (7): 1631-1633. ISSN 0002-3353 （俄语）.
Batey, W.; Trenwith, A. B. . Journal of the Chemical Society (Resumed) (Royal Society of Chemistry (RSC)). 1961: 1388-1392. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9610001388 （英语）.
Tissot, P.; Lartigue, H.; Perrenot, B. . Thermochimica Acta (Elsevier BV). 1986, 106: 377–378. ISSN 0040-6031. doi:10.1016/0040-6031(86)85150-4 （英语）.
Englin, M. A.; Makarov, S. P.; Anisimova, A. N.; Yakubovich, A. Ya. . Zhurnal Obshchei Khimii. 1963, 33 (9): 2963-2965. ISSN 0044-460X （俄语）.
Sankina, L. V.; Kostikin, L. I.; Ginsburg, V. A. . Zhurnal Organicheskoi Khimii. 1972, 8 (12): 2614-2615. ISSN 0514-7492 （俄语）.
Seel, F.; Budenz, R.; Gombler, W. . Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley). 1967, 6 (3): 256–256. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.196702561 （英语）.
De Marco, Ronald A.; Couch, David A.; Shreeve, Jean'ne M. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1972, 37 (21): 3332–3334. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00986a028 （英语）.
Olah, George A.; Germain, Alain; Lin, Henry C. . Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1975, 97 (19): 5481–5488. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00852a028 （英语）.
Volkonskii, A. Yu.; Rokhlin, E. M.; Mysov, E. I. . Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1982, (2): 477-478. ISSN 0002-3353 （俄语）.
Fokin, A. V.; Kolomiets, A. F.; Studnev, Yu. N.; Rapkin, A. I.; Yakutin, V. I. . Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1972, (5): 1210-1211. ISSN 0002-3353 （俄语）.
Krespan, Carl G.; England, David C. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1975, 40 (20): 2937–2940. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00908a018 （英语）.

拓展阅读

Chang, Shi-Ching; Desmarteau, Darryl D. . Polyhedron (Elsevier BV). 1982, 1 (1): 129–130. ISSN 0277-5387. doi:10.1016/s0277-5387(00)81080-3 （英语）.
Nissen, Jan H.; Drews, Thomas; Schröder, Benjamin; Beckers, Helmut; Steinhauer, Simon; Riedel, Sebastian. . Chemistry – A European Journal (Wiley). 2019-10-23, 25 (64): 14721–14727. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201903620 （英语）.

外部链接

. NIST. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-08-30）（英语）.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[fred-1] Swarts, Fred. . Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique. 1922, 8: 343-370. ISSN 0001-4141 （法语）.

[2] Olah, G; Kuhn, S. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1961, 26 (1): 237–238. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01060a600 （英语）.

[3] Fowler, Brian R.; Moss, Kenneth C. . Journal of Fluorine Chemistry (Elsevier BV). 1980, 15 (1): 67–73. ISSN 0022-1139. doi:10.1016/s0022-1139(00)85159-3 （英语）.

[4] Ginsburg, V. A.; Vasil'eva, M. N. . Zhurnal Obshchei Khimii. 1967, 37 (11): 2493-2497. ISSN 0044-460X （俄语）.

[5] Belen'kii, G. G.; German, L. S.; Knunyants, I. L. . Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1968, (7): 1631-1633. ISSN 0002-3353 （俄语）.

[6] Batey, W.; Trenwith, A. B. . Journal of the Chemical Society (Resumed) (Royal Society of Chemistry (RSC)). 1961: 1388-1392. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9610001388 （英语）.

[7] Tissot, P.; Lartigue, H.; Perrenot, B. . Thermochimica Acta (Elsevier BV). 1986, 106: 377–378. ISSN 0040-6031. doi:10.1016/0040-6031(86)85150-4 （英语）.

[8] Englin, M. A.; Makarov, S. P.; Anisimova, A. N.; Yakubovich, A. Ya. . Zhurnal Obshchei Khimii. 1963, 33 (9): 2963-2965. ISSN 0044-460X （俄语）.

[9] Sankina, L. V.; Kostikin, L. I.; Ginsburg, V. A. . Zhurnal Organicheskoi Khimii. 1972, 8 (12): 2614-2615. ISSN 0514-7492 （俄语）.

[10] Seel, F.; Budenz, R.; Gombler, W. . Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley). 1967, 6 (3): 256–256. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.196702561 （英语）.

[11] De Marco, Ronald A.; Couch, David A.; Shreeve, Jean'ne M. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1972, 37 (21): 3332–3334. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00986a028 （英语）.

[12] Olah, George A.; Germain, Alain; Lin, Henry C. . Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1975, 97 (19): 5481–5488. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00852a028 （英语）.

[13] Volkonskii, A. Yu.; Rokhlin, E. M.; Mysov, E. I. . Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1982, (2): 477-478. ISSN 0002-3353 （俄语）.

[14] Fokin, A. V.; Kolomiets, A. F.; Studnev, Yu. N.; Rapkin, A. I.; Yakutin, V. I. . Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1972, (5): 1210-1211. ISSN 0002-3353 （俄语）.

[15] Krespan, Carl G.; England, David C. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1975, 40 (20): 2937–2940. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00908a018 （英语）.