苯并噻吩

苯并噻吩（分子式：C₈H₆S），又称硫茚，是一种由苯环和噻吩环经 ${\rm {\ [}}$ $\ b$ ${\rm {\ ]}}$ 边稠合而成的双环芳香杂环化合物。

苯并噻吩


IUPAC名 benzo[b]thiophene
英文名
别名	硫茚、苯并[b]噻吩
识别
CAS号	95-15-8 ^Y
PubChem	7221（[b]）
ChemSpider	6951
SMILES	S1C=CC2=CC=CC=C12
InChI	1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey	FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
ChEBI	35858
性质
化学式	C₈H₆S
摩尔质量	134.2 g·mol⁻¹
外观	无色薄片状结晶
密度	1.15 g/cm³
熔点	31.4 °C（305 K）
沸点	221 °C（494 K）
溶解性（水）	0.13 g/L (25℃)
蒸氣壓	1.33 hPa (20℃)
危险性
欧盟危险性符号有害 Xn 危害环境N
警示术语	R：R22, R51/53
安全术语	S：S61
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	1700 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色薄片状固体，有类似萘的气味。

光谱数据

¹ H-NMR(CCl₄)

¹³ C-NMR(CDCl₄)

λ /nm	ε
227	4.40
249	3.83
258	3.83
265	3.63
289	3.22
296	3.50

原子	δ
H-2	7.33
H-3	7.23
H-4	7.72
H-5	7.25
H-6	7.23
H-7	7.29

原子	δ
C-2	126.2
C-3	123.8
C-4	123.6
C-5	124.1
C-6	124.2
C-7	12
C-3a	139.6
C-7a	139.7

制取

苯并噻吩于1893年首次获得，1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取：[1]

制法1

乙苯和硫化氢的气相反应。

制法2

邻巯基乙苯的环化。

制法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃时反应。

制法4

用苯基锂或苯硫酚为原料制得：

制法5

顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应，然后脱羧、脱氢制得。

参考文献

陈敏为，甘礼骓. . 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 42–44. ISBN 7-04-001122-0.

参见

噻吩
茚、苯并呋喃

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