芝加哥市旗

自上而下的三个白条代表城市的北部、西部和南部。上方的蓝条代表密歇根湖和芝加哥河的北部支流，下方的蓝条代表芝加哥河的南部支流和芝加哥运河。[1]

芝加哥市旗上的象征意義。

攝於2015年，飄揚在芝加哥密歇根大街橋上的芝加哥市旗。背景為箭牌大廈（Wrigley Building）。

• 第一颗星代表迪尔伯恩要塞，于1939年添加。这颗星的六个角代表交通、劳动、商业、金融、丰饶和健康。[1]

• 第二颗星代表芝加哥大火，存在于1917年的最初设计中。这颗星的六个角代表宗教的美德、教育、美学、正义、福利和公民荣誉。[1]

• 第三颗星代表1893年的芝加哥哥伦布纪念博览会，存在于1917年的最初设计中。这颗星的六个角代表曾经管理芝加哥市的几个政治实体：法国、英国、弗吉尼亚、西北地区、印第安纳地区、伊利诺伊州。[1]

• 第四颗星代表1933年“进步的世纪”（Century of Progress）博览会，于1933年添加。这颗星的六个角代表芝加哥的几个荣誉：时为美国第二大城市、芝加哥的拉丁文格言“花园城市”、芝加哥的英文格言“我愿意”、大中央市场、奇迹之城、会议之城。[1]

使用六角星的原因是五角星通常代表主权政治实体。[2]

芝加哥曾經作為2016年夏季奧林匹克運動會的候選及競逐城市之一。當時有建議若能成功申請將於市旗上加入第五顆六角星以作紀念，惜最終敗給巴西的里約熱內盧而未有實行。