碳酸二苯酯

碳酸二苯酯(C13H10O3),白色结晶固体。 不溶于水,溶于热乙醇乙醚四氯化碳冰醋酸等有机溶剂。碳酸二苯酯在农药上主要用于合成异氰酸甲酯,进而制备氨基甲酸酯类杀虫剂克百威。此外主要用于塑料工业,制造聚芳基碳酸酯和对羟基苯甲酸聚酯、单异氰酸酯、二异氰酸酯。也可以制备塑料增塑剂。化工生产中用作溶剂和载热体。

碳酸二苯酯
IUPAC名
Diphenyl carbonate
别名 碳酸苯酯;碳酸二苯酯;碳酸二苯基酯;二苯基碳酸酯;碳酸二苯酯,99%;DPC(碳酸二苯酯);碳酸二苯酯(碳酸苯酯)
识别
CAS号 102-09-0  checkY=
ChemSpider 7315
SMILES
 
  • O=C(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2
InChI
 
  • 1/C13H10O3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYAY
KEGG C14507
性质
化学式 C13H10O3
214.216 g·mol¹
密度 1.1215 g/cm3 at 87℃
熔点 83 °C(356 K)
沸点 306 °C(579 K)
溶解性 不溶于水
溶解性 溶于热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳、冰醋酸等有机溶剂[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生产方法

苯酚与光气合成法

先向反应锅内加入16%~17%的氢氧化钠溶液,再加入苯酚,在惰性溶剂存在下加入少量叔胺催化剂;然后冷至10℃左右加入液态光气,控制反应温度为20~30℃,反应生成的碳酸二苯酯不断呈固态小颗粒析出。反应过程中用调节光气的加入速度和控制冰盐水量来掌握反应温度。当物料pH=6.5~7时反应完毕。先赶走剩余光气和氯化氢气体,待物料静置分层去掉母液,得到碳酸二苯酯粗品;然后经多次盐水和冷水洗涤、分离,再用真空脱水和回收溶剂,最后经减压蒸馏和滚筒结晶,得到所需的白色片状精碳酸二苯酯。

乙烯碳酸酯法

此法在TiO2/SiO2催化剂存在下碳酸二甲酯苯酚交换可得碳酸二苯酯。碳酸二甲酯与过量的苯酚,在200~250℃,0.39 MPa氮气压力下酯交换3h,主要产物是二苯基碳酸酯及少量甲基苯基碳酸酯及二苯醚

参考资料

  1. Lide, David R., 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–238, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
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