癸酸雌二醇

癸酸雌二醇英语:Estradiol decanoate,简称E2D)或叫雌二醇癸酸酯17β-癸酸雌二醇,是一种合成甾体雌激素雌激素酯,在1970年代后期被研究用于切除卵巢的女性的激素替代疗法,但从未上市销售。[1][2][3]

癸酸雌二醇
臨床資料
其他名稱E2D、17β-癸酸雌二醇、雌二醇癸酸酯、17β-癸酸雌-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇
给药途径口服[1][2]
藥物類別雌激素; 雌激素酯
识别
  • [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] decanoate
CAS号61748-93-4  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
化学
化学式C28H42O3
摩尔质量426.64 g·mol−1
3D模型(JSmol
  • CCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)O)C
  • InChI=1S/C28H42O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-27(30)31-26-16-15-25-24-13-11-20-19-21(29)12-14-22(20)23(24)17-18-28(25,26)2/h12,14,19,23-26,29H,3-11,13,15-18H2,1-2H3/t23-,24-,25+,26+,28+/m1/s1
  • Key:YYFQNZXJGOTFRX-VMBLQBCYSA-N

已经在切除卵巢的妇女中研究了以0.25至0.5毫克/天的剂量口服中的癸酸雌二醇,持续14天,发现产生的雌酮雌二醇水平约为1:2 (0.5)至1:1.7 (0.6)。[1][2]这与口服微粉化雌二醇相反,后者的雌酮与雌二醇之比约为5:1(与口服油中的癸酸雌二醇相比,比例相差8至10倍)。[4]女性雌酮与雌二醇的正常比例在绝经前女性中约为1:2 (0.5),在绝经后女性中约为2:1。[4]因此,与口服微粉化雌二醇相比,口服油中的雌二醇癸酸酯可以提供更生理和更有利的雌酮和雌二醇水平。[1][2]

口服癸酸雌二醇油中雌酮与雌二醇比率的优化可能与通过肠道淋巴系统吸收有关,这使其可绕过肝脏中的首过代谢[5]这取决于癸酸雌二醇的脂肪酸癸酸酯,因此,不溶于油的口服癸酸雌二醇对啮齿动物的影响较小或没有。[5]通过淋巴系统吸收油中的口服雌二醇癸酸酯类似于油中的口服十一酸睾酮的情况。[6]

参见

  • 雌激素酯列表

参考资料

  1. Kicovic PM, Luisi M, Franchi F, Alicicco E. . Clin. Endocrinol. (Oxf). July 1977, 7 (1): 73–7. PMID 880735. S2CID 13639429. doi:10.1111/j.1365-2265.1977.tb02941.x.
  2. Luisi M, Kicovic PM, Alicicco E, Franchi F. . J. Endocrinol. Invest. 1978, 1 (2): 101–6. PMID 755846. S2CID 38187367. doi:10.1007/BF03350355.
  3. Ranjit Roy Chaudhury. . Elsevier Science & Technology Books. 1 January 1981: 36. ISBN 978-0-08-026869-9.
  4. Kuhl H. (PDF). Climacteric. 2005,. 8 Suppl 1: 3–63 [2023-02-16]. PMID 16112947. S2CID 24616324. doi:10.1080/13697130500148875. (原始内容存档 (PDF)于2016-08-22).
  5. de Visser J, van der Vies J. . Acta Endocrinol. June 1977, 85 (2): 422–8. PMID 577331. doi:10.1530/acta.0.0850422.
  6. Alexandre Hohl. . Springer. 30 March 2017: 207–. ISBN 978-3-319-46086-4.
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