瓜氨酸

瓜胺酸
	IUPAC名; 2-胺基-5-(胺基甲酰氨基)正戊酸
识别
CAS号	372-75-8（S） ; 627-77-0 [SciFinder]; 13594-51-9（R） [SciFinder]
PubChem	833; 637599（R）; 9750（S）
ChemSpider	810, 553200 R, 9367 S
SMILES	NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O;
Beilstein	1725417, 1725415 R, 1725416 S
Gmelin	774677 S
3DMet	B01217
EINECS	211-012-2
ChEBI	18211
DrugBank	DB00155
KEGG	D07706
MeSH	Citrulline
IUPHAR配体	722
性质
化学式	C6H13N3O3
	175.2 g·mol⁻¹
熔点	236 ℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

瓜胺酸(citrulline)是一种α胺基酸，名字是由首先抽取出瓜胺酸的西瓜而来。

合成

瓜胺酸是从鸟胺酸及胺基甲酰磷酸盐在尿素循环中生成，或是精胺酸通过一氧化氮合酶（NOS）催化生成一氧化氮时的副产物。首先，精胺酸会被氧化为N-羟基-精胺酸，再行氧化成瓜胺酸并发布一氧化氮。

功用

当瓜胺酸仍然是胺基酸时，由于它不是为DNA而编码，所以是不会在蛋白质生物合成中嵌入蛋白质内，不过仍然有部份蛋白质含有瓜胺酸。这些瓜胺酸是由胜肽精胺酸亚氨酶（PAD）所产生，在瓜胺化的过程中将精胺酸转化为瓜胺酸。一般含有瓜胺酸的蛋白质包括有人脑髓鞘碱性蛋白（MBP）、聚角蛋白微丝蛋白及一些组蛋白。如纤维素及波形蛋白能从细胞死亡及组织发炎中被瓜氨化。

患有类风湿性关节炎的病人（约80%）会发展一套免疫反应对抗带有瓜胺酸的蛋白质。虽然这种反应机制的起因不明，但察觉抗体可以帮助这类病的诊断。

另见

瓜氨酸血症

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