环丙基甲醛
环丙基甲醛是一种有机化合物,化学式为C4H6O,是环丙烷的一个氢被甲酰基取代的产物。它是无色至黄色的液体,可溶于水及一些有机溶剂。
环丙基甲醛 | |
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IUPAC名 cyclopropanecarbaldehyde | |
英文名 | |
别名 | 环丙甲醛 甲酰基环丙烷 |
识别 | |
CAS号 | 1489-69-6 |
PubChem | 123114 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JMYVMOUINOAAPA-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C4H6O |
摩尔质量 | 70.09 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.938 g·cm−3[1] |
沸点 | 98—101 °C(371—374 K)[2] |
溶解性(水) | 可溶 |
危险性 | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H225, H314 |
P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310 |
相关物质 | |
相关化学品 | 环丁基甲醛 环戊基甲醛 环己基甲醛 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
环丙基甲醛可由9-硼杂双环[3.3.1]壬烷[3]、二(二乙氨基)氢化铝[4]、1,1,2-三甲基丙基溴代甲硼烷二甲基硫醚配合物[5]等还原剂还原环丙基甲酸制得。高碘酸[6]、重铬酸钠[7]、3-亚碘酰苯甲酸[8]、硝酸铈铵[9]、氧气[10]等氧化剂氧化环丙基甲醇也能得到环丙基甲醛。
丁二酸二乙酯的酮醇缩合反应可以得到2-羟基环丁酮[11],它可以被氢化铝锂还原为1,2-环丁二醇,再在三氟化硼二丁醚缩环,可以得到环丙基甲醛:[12]
2,3-二氢呋喃在加热、加压下经氧化铝催化下发生重排反应,也能得到环丙基甲醛,副产物是反式巴豆醛:[13]
反应
环丙基甲醛可以发生醛的特征反应,如加氢还原为环丙基甲醇[14]或氧化为环丙基甲酸[15];它和苄胺在对甲苯磺酸的催化下缩合,得到N-(环丙基亚甲基)苄胺[16],在该体系中,加入二硼酸可以将亚胺加氢为胺[17];和氰乙酸乙酯发生Knoevenagel缩合反应,生成2-氰基-3-环丙基-2-丙烯酸乙酯。[18]在三氟化硼乙醚的存在下,它和2-叠氮基乙醇于二氯甲烷中反应,可以得到2-环丙基-4,5-二氢噁唑。[19]
它和二环戊基锌反应,可以得到α-环丙基环戊基甲醇。[20]
应用
环丙基甲醛和正丙胺缩合后氢化,得到N-(环丙基甲基)丙胺,它再与4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯反应,可以得到除草剂环丙氟灵:[21]
以环丙基甲醛为原料可以合成环丙基乙炔。它首先和三氯乙酸反应,得到α-三氯甲基环丙基甲醇,经对甲基苯基磺酰氯(TsCl)转化为对甲苯磺酸酯,所得的酯再与甲基锂反应,水解后生成环丙基乙炔。[22]
参考文献
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