狄尔斯烃

Diels烃,学名3'-甲基-1,2-环戊烯并菲,一种固体(常温下),分子式C18H16,熔点123~125°C。在甾体化学的早期发展中有很重要的作用。1927年狄尔斯发现,所有的甾族化合物在360°C处理时,都会脱氢生成狄尔斯烃。后经合成证实了狄尔斯烃的稠合四环结构,从而表明甾族化合物的结构特点是含有1,2-环戊烯并全氢菲的甾核

狄尔斯烃
识别
CAS号 549-38-2  checkY
性质
化学式 C18H16
摩尔质量 232.32 g·mol−1
熔点 123—125 °C(396—398 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

它可由2-乙酰基-9,10-二氢菲经列福尔马茨基反应、脱水、H/Pd还原、水解,再由得到的中间体β-(9,10-二氢-2-菲)丁酸还原、芳化后制得。[2]

参考文献

  1. Donald D. Phillips, Earl J. McWhorter. . Journal of the American Chemical Society. 1954-10, 76 (19): 4948–4950 [2021-12-14]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01648a055. (原始内容存档于2021-12-14) (英语).
  2. Rahman, Aziz-ur; Vuano, B. M. Diels hydrocarbon synthesis [from 2-acetyl-9,10-dihydrophenanthrene]. Anales de la Asociacion Quimica Argentina, 1971. 59 (3-4): 265-269. ISSN 0365-0375.
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