溴化乙锭

溴化乙锭（缩写EtBr）是一种核酸染料，常在琼脂糖凝胶电泳中用于核酸染色。在紫外光的照射下，未与核酸结合的溴化乙锭可被激发出橙红色萤光，在与DNA或双股RNA结合时，萤光强度会增强20倍，使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置。在核酸分子中，EB分子插入到两层碱基对之间。 在实验操作中，在使用EB时分为两种染色方式:内染及外染。内染即为在制作电泳胶体时就加入EB，使DNA在电泳时就被充分染色。外染则是在电泳跑完后才将胶体浸入EB染色。

溴化乙锭
IUPAC名
3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide
别名 EtBr
识别
CAS号 1239-45-8  checkY
PubChem 14710
ChemSpider 14034
SMILES
 
  • CC[n+]1c2cc(ccc2c3ccc(cc3c1c4ccccc4)N)N.[Br-]
InChI
 
  • 1/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
InChIKey ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD
EINECS 214-984-6
ChEBI 4883
RTECS SF7950000
KEGG C11161
性质
化学式 C21H20BrN3
394.294 g·mol⁻¹
外观 紫红色固体
熔点 260 - 262 °C
溶解性（水） ~ 40 g/l
药理学
ATCvet代码 QP51AX06（QP51）
危险性
警示术语 R：R25 R36/37/38 R46
安全术语 S：S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53
NFPA 704
1
3
0
闪点 > 100 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

毒性

溴化乙锭分子结构扁平，同时分子中还含有季铵阳离子结构，使得溴化乙锭能插入DNA碱基对之间并使相邻碱基对间距离增大，从而引起DNA框架结构的变动，并致使三联密码转录和翻译时发生较多遗传消息的改变，最终诱发移码突变。故溴化乙锭是一种强的诱变剂，可致癌或致畸。[1]

大学生物实验经常会使用此染料，操作时必须要佩戴手套并且尽可能的避免任何接触。

含有溴化乙锭的废液应当经过处理才能排放[2]，否则会对生物体造成不可逆的伤害。

溴化乙锭有更安全，但也更昂贵的替代品（如SYBR Green I）。

溴化乙锭的吸收光谱

参考文献
  1. 张景海. . 北京: 人民卫生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 （中文）.
  2. . [2020-11-02]. （原始内容存档于2019-06-07）.

外部链接
  • Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
  • PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium
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