消除反应

脱去反应（英语：），又称或，是一种有机反应。是指一有机化合物分子和其他物质反应，失去部份原子或官能基（称为离去基）。反应后的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。

脱去反应分为下列两种：

  • β脱去反应：较常见，一般生成烯类。
  • α脱去反应：生成卡宾类化合物。

离去基所接的碳为α碳，其上的氢为α氢，而隔壁相邻接的碳及氢则为β碳及β氢。化合物会失去β氢原子的称为 β脱去反应，会失去α氢原子的称为α脱去反应。

β脱去反应

β脱去反应又可分成E1和E2反应。

E1反应
条目：单分子消去反应

E1反应是单分子的脱去反应，其反应机理如下：

单分子消除反应机理
单分子消除反应机理
  1. R-CH2-CH2X →R-CH2-C+H2+X-
    离去基主动脱离生成碳阳离子
  2. R-CH2-C+H2 → R-CH=CH2 + H+
    β氢变成氢离子同时产生碳碳双键

通过研究，E1历程反应速率只正比于反应物浓度，与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子，有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子，形成相应的不饱和产物。 反应速率：叔碳 > 仲碳 > 伯碳（β碳上带有推电子基团（如烃基、氨基、羟基等）有利反应的进行）

E1cB历程
条目：E1cB反应

一定条件下，可进行E1cB历程，生成碳负离子，其反应机理如下：

E1cB反应 通式
E1cB反应 通式
  1. R-CH2-CH2X + :B → R-C−H-CH2X + HB
    氢离子与路易斯碱脱离生成碳负离子
  2. R-C−H-CH2X → R-CH=CH2 + X-
    离去基团消去同时产生碳碳双键

β碳上带有吸电子基团（如羧基、羰基、卤原子等）有利反应按E1CB历程进行

E2反应
条目：双分子消除反应

E2反应其中有碱和产生消除反应的分子，是双分子的脱去反应，反应机构如下：

Scheme 1. E2 reaction mechanism
Scheme 1. E2 reaction mechanism
  1. H-R-X + :B → X-R-H…B
    由强碱抓β氢，形成过渡态（T.S）
  2. X-R-H…B → R相应不饱和产物 + HB + X-
    C-H键断裂，同时生成碳碳双键

通过研究，E2历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度。

反应速率：伯碳 > 仲碳 > 叔碳（位阻小的有利反应进行）

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