氟柠檬酸
氟柠檬酸是一种氟化羧酸,由柠檬酸中的一个氢被氟原子取代而衍生。 衍生的阴离子称为氟柠檬酸根。 氟柠檬酸盐由氟乙酸盐分两步形成。 氟乙酸首先被线粒体中的乙酰辅酶A合成酶转化为氟乙酰辅酶A。 然后氟乙酰辅酶A与草酰乙酸缩合形成氟柠檬酸。 该步骤由柠檬酸合成酶催化。[1] 氟柠檬酸是氟乙酸的代谢产物,毒性很大,因为它不能在柠檬酸循环(其中氟柠檬酸代替柠檬酸作为底物)中使用顺乌头酸酶进行加工。顺乌头酸酶被氟柠檬酸酶抑制剂抑制,三羧酸循环停止工作。[2]
氟柠檬酸 | |
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IUPAC名 3-C-Carboxy-2,4-dideoxy-2-fluoropentaric acid | |
别名 | 2-氟柠檬酸; 2-氟柠檬酸盐;1-氟-2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 |
识别 | |
CAS号 | 357-89-1 |
PubChem | 107647 |
ChemSpider | 96829 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE |
性质 | |
化学式 | C6H7FO7 |
摩尔质量 | 210.11 g·mol−1 |
外观 | 无臭,白色晶体 |
密度 | 1.37 |
熔点 | 35.2°C |
沸点 | 165°C |
溶解性(水) | 易溶于水 |
危险性 | |
主要危害 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
毒理
氟柠檬酸抑制顺乌头酸酶,进而抑制三羧酸循环, 氟柠檬酸由氟乙酸在三羧酸循环中代谢产生。
参考文献
- H., Garrett,Reginald. . GrishamCharles M. 5th. Belmont,CA: Brooks/Cole Cengage Learning. 2013. ISBN 9781133106296. OCLC 777722371.
- Horák, J.; Linhart, 1.; Klusoň, P. . VŠCHT v Praze location=Prague. 2004. ISBN 80-7080-548-X (Czech edition= 1st).
相关链接
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